Амилопектин формула: Амилопектин, строение и свойства — Спортивное питание Кемерово. Интернет магазин спортивного питания. SportNutrition.

Содержание

Амилопектин, строение и свойства

Амилопектин, строение и свойства.

Амилопектин – полисахарид, образованный разветвлёнными цепочками остатков α-глюкозы, соединённых α-(1→4) и в точках разветвления цепи α-(1→6) гликозидными связями.

Амилопектин, формула, молекула, строение, состав, вещество

Химические свойства амилопектина. Химические реакции (уравнения) амилопектина

Амилопектин, формула, молекула, строение, состав, вещество:

Амилопектин (от др.-греч. ἄμυλος – «пирог из тонкой муки», πηκτός – «сбитый», «сплочённый») – один из основных полисахаридов, составляющих крахмал.

Цепочка амилопектина состоит из 6000-40000 структурных единиц (остатков α-глюкозы). Цепочка амилопектина имеет разветвленное строение через каждые 20-25 остатков α-глюкозы. В точках разветвления цепи остатки α-глюкозы связаны между собой α-(1→6) гликозидными связями. Структура амилопектина трехмерна, его ветви расположены по всем направлениям и придают молекуле сферическую форму.

Химическая формула амилопектина (C₆H₁₀O₅)_n.

Строение молекулы амилопектина, структурная формула амилопектина:

По структуре молекул подобен амилозе и гликогену, но у амилопектина цепочки ветвятся чаще, чем у амилозы, и реже, чем у гликогена.

Молекулярная масса амилопектина достигает 1 000 000.

Амилопектин не растворим в холодной воде, в горячей воде набухает и образует крахмальную суспензию – студенистую часть клейстера.

Доля амилопектина в картофельном, кукурузном, рисовом крахмале составляет 76-81 %. Существует пшеница с блокированным синтезом амилозы, её крахмал содержит только амилопектин. Эта пшеница называется вакси (waxi).

Химические свойства амилопектина. Химические реакции (уравнения) амилопектина:

Основные химические реакции амилопектина следующие:

1. реакция амилопектина с водой (гидролиз амилопектина):

(C₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄).

Важнейшее свойство амилопектина – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами. В результате гидролиза амилопектин распадается на глюкозу. Аналогичная реакция происходит в желудке и кишечнике у живых организмов.

2. качественная реакция на амилозу:

Амилопектин вступает в химическую реакцию с раствором йода.

(C₆H₁₀O₅)_n + I → комплексное соединение амилопектина с йодом.

В результате реакции амилопектина в составе крахмала с раствором йода образуется комплексное соединение включения (клатрат). Происходит окрашивание амилопектина в красно-фиолетовый цвет. При нагревании окрашивание исчезает (комплексное соединение амилопектина разрушается), при охлаждении появляется вновь.

Клатрат – это комплексное соединение, в котором частицы одного вещества («молекулы-гости») внедряются в кристаллическую структуру «молекул-хозяев». В роли «молекул-хозяев» выступают молекулы амилопектина, а «гостями» являются молекулы йода.

С раствором йода в химическую реакцию вступает и амилоза, содержащаяся в крахмале. Амилоза окрашивается в темно-синий цвет. Хотя содержание амилопектина в зернах крахмала в несколько раз превышает количество амилозы, тем не менее темно-синее окрашивание, возникающее при действии йода на амилозу, перекрывает красно-фиолетовую окраску амилопектина.

3. не дает реакцию «серебряного зеркала» и не восстанавливает гидроксид меди до оксида меди:

При нагревании с аммиачным раствором оксида серебра амилопектин не дает реакцию «серебряного зеркала». Кроме того, при нагревании с гидроксидом меди (II) амилопектин не образует красного

оксида меди (I).

Реакция «серебряного зеркала» и реакция с гидроксидом меди (II) с образованием красного оксида меди (I) характерны для лактозы и мальтозы. Поэтому крахмал еще именуют невосстанавливающим полисахаридом, т.к. он не восстанавливает Ag₂O и Cu(OH)₂.

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.

Найти что-нибудь еще?

Крахмал, свойства, получение и применение

Крахмал, свойства, получение и применение.

Крахмал – растительный полисахарид со сложным строением, смесь полисахаридов амилозы и амилопектина, мономером которых является α-глюкоза.

Крахмал, формула, молекула, строение, состав, вещество

Крахмал в природе

Физические свойства крахмала

Химический состав крахмала

Химические свойства крахмала. Химические реакции (уравнения) крахмала

Получение и производство крахмала

Применение крахмала

Крахмал, формула, молекула, строение, состав, вещество:

Крахмал – растительный полисахарид со сложным строением, смесь полисахаридов амилозы и амилопектина, мономером которых является α-глюкоза.

Крахмал – смесь макромолекул амилозы и амилопектина, имеющая формулу (C₆H₁₀O₅)_n.

Крахмал – природный углевод, накапливаемый в клетках растений в виде крахмальных зерен и выделяемый из крахмалсодержащего сырья при его переработке.

Таким образом, в состав крахмала входят амилоза и амилопектин. Соотношение амилозы и амилопектина различно в различных крахмалах: амилозы 13-30 %; амилопектина 70-85%. Звенья амилозы и амилопектина соединены между собой в цепочки посредством α-(1→4) гликозидных связей.

Амилоза – полисахарид, образованный линейными или слаборазветвлёнными цепочками остатков α-глюкозы, соединённых α-(1→4) гликозидными связями. Цепочка амилозы состоит из 200-1000 структурных единиц (остатков α-глюкозы) и закручена в спираль. На каждый виток приходится по шесть остатков α-глюкозы. Молекулярная масса амилозы колеблется от 50 000 до 160 000. Благодаря своему строению (цепочки молекулы амилозы закручены в спираль) амилоза растворима в горячей воде.

Амилопектин – полисахарид, образованный разветвлёнными цепочками остатков α-глюкозы, соединённых α-(1→4) и в точках разветвления цепи α-(1→6) гликозидными связями. Цепочка амилопектина состоит из 6000-40000 структурных единиц (остатков α-глюкозы). Цепочка амилопектина имеет разветвленное строение через каждые 20-25 остатков α-глюкозы, в точках разветвления цепи остатки α-глюкозы связаны между собой α-(1→6) гликозидными связями. Структура амилопектина трехмерна, его ветви расположены по всем направлениям и придают молекуле сферическую форму. Молекулярная масса амилопектина достигает 1 000 000. Амилопектин не растворим в холодной воде, в горячей воде образует студенистую часть клейстера.

Помимо полисахаридов (амилозы и амилопектина) в состав крахмала входят неорганические вещества (остатки фосфорной кислоты), липиды, жирные кислоты.

Химическая формула крахмала (C₆H₁₀O₅)_n.

Аналогичную химическую формулу имеет и гликоген (называемый животным крахмалом). Гликоген – это полисахарид состава (C₆H₁₀O₅)_n, образованный остатками глюкозы, соединёнными α-(1→4) и в местах разветвления – α-(1→6) гликозидными связями. В клетках животных гликоген служит основным запасным углеводом и основной формой хранения глюкозы. Откладывается в виде гранул в цитоплазме клеток (главным образом в клетках печени и мышц). Гликоген отличается от крахмала более разветвлённой и компактной структурой, а также физическими и химическими свойствами.

Строение молекулы крахмала, структурная формула крахмала:

По внешнему виду крахмал представляет собой белое аморфное вещество без вкуса и запаха.

Крахмал не растворяется в холодной воде. В горячей воде сначала полностью растворяется амилоза, а амилопектин не растворяется, а разбухает, образуя вязкий коллоидный раствор – крахмальный клейстер. Не растворим в этаноле.

При сжатии порошка крахмала он издаёт характерный скрип, вызванный трением частиц.

Биологическая роль для организма человека крахмала заключается в том, что наряду с сахарозой он служит основным источников углеводов – одного из важнейших компонентов пищи. Крахмал самый распространенный углевод в рационе человека.

Попадая в организм человека или животных в желудок и в кишечник, под действием собственных ферментов

крахмал гидролизуется до глюкозы, после чего всасывается и попадает в кровь. Далее в клетках человека или животных глюкоза окисляется до углекислого газа и воды с выделением энергии, необходимой для функционирования живого организма.

Крахмал не имеет температуру плавления. При температуре 410 °C самовозгорается.

Крахмал в природе:

Крахмал является весьма распространённым в природе веществом. Крахмал синтезируется в хлоропластах растений под действием света при фотосинтезе в результате полимеризации глюкозы.

Процесс получения крахмала в клетках растений можно описать следующими химическими уравнениями:

6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂ (hv, kat = хлорофилл),

nC₆H₁₂O₆ (глюкоза) → (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O.

В общем виде это уравнение можно записать как:

6nCO₂ + 5nH₂O → (C₆H₁₀O₅)_n+ 6nO₂.

Для растений крахмал служит запасом питательных веществ (в качестве резервного источника питания) и накапливается в основном в плодах, семенах и клубнях, а также листьях и стеблях. Наиболее богато крахмалом зерно злаковых растений: риса (до 86 %), пшеницы (до 75 %), кукурузы (до 72 %), а также клубни картофеля (до 24 %). Крахмал, по сути, является главным составляющим семян растений.

Крахмал находится в специальных клетках растений – амилопластах в виде зёрен. Формы зёрен различаются и зависят от вида растений. Крахмальные зёрна представляют собой слоистые крупицы размером от 2 до 100 мкм, внешне напоминающие сферы, овалы, многогранники и пр. Растут крахмальные зёрна слой за слоем. На старый слой наращивается новый и т.д. Крахмальные зёрна в клубнях картофеля плавают в клеточном соке, а в семенах злаков склеены между собой клейковиной.

Крахмал, синтезируемый разными растениями, несколько различается по структуре и размеру зёрен, степени полимеризации молекул, строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам.

Крахмал не синтезируется в организмах животных. Аналогичным энергетическим веществом животных клеток является гликоген.

Физические свойства крахмала:

Наименование параметра:	Значение:
Цвет	белый
Запах	без запаха
Вкус	Без вкуса
Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.)	твердое аморфное вещество
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), г/см³	1,5
Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м³	1500
Пищевая ценность картофельного крахмала, ккал	313
Пищевая ценность кукурузного крахмала, ккал	343
Температура самовоспламенения, °C	410
Молярная масса крахмала, г/моль	162,141 × n

Химический состав крахмала:

(на 100 г. крахмала)

Название вещества	Картофельный крахмал	Кукурузный крахмал
Белки, г	6,90	0,26
Жиры, г	0,34	0,05
Углеводы, г	83,10	91,27
Вода, г	6,52	8,32
Зола, г	3,14	0,09

В картофельном крахмале присутствуют витамины B1, B2, B3 (PP), B4, B5, B6, B9, С и E, а также макро- и микроэлементы: кальций, железо, магний, фосфор, калий, натрий, цинк, медь, марганец, селен.

В кукурузном крахмале присутствуют витамин B4, а также макро- и микроэлементы: кальций, железо, магний, фосфор, калий, натрий, цинк, медь, марганец, селен.

Химические свойства крахмала. Химические реакции (уравнения) крахмала:

Основные химические реакции крахмала следующие:

1. реакция крахмала с водой (гидролиз крахмала):

(C₆H₁₀O₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂O₆ (t^о, kat = H₂SO₄).

Важнейшее свойство крахмала – способность подвергаться гидролизу под действием ферментов или при нагревании с кислотами.

Гидролиз протекает ступенчато. Из крахмала сначала образуется декстрин ((C₆H₁₀O₅)_n), который гидролизуется до мальтозы (C₁₂H₂₂O₁₁). Затем в результате гидролиза мальтозы образуется глюкоза (С₆Н₁₂O₆).

Аналогичная реакция происходит во рту, желудке и кишечнике у живых организмов при попадании в него крахмала. В желудке и кишечнике крахмал под действием ферментов окончательно гидролизуется на глюкозу.

2. качественная реакция на крахмал (реакция крахмала с йодом):

(C₆H₁₀O₅)_n + I → комплексное соединение амилозы и амилопектина с йодом.

В результате реакции крахмала с раствором йода образуется комплексное соединение включения. Происходит окрашивание крахмала в синий цвет. При нагревании окрашивание исчезает (комплексное соединение амилозы и амилопектина разрушается), при охлаждении появляется вновь.

В соединении включения частицы одного вещества («молекулы-гости») внедряются в кристаллическую структуру «молекул-хозяев». В роли «молекул-хозяев» выступают молекулы амилозы и амилопектина, а «гостями» являются молекулы йода.

3. не дает реакцию «серебряного зеркала» и не восстанавливает гидроксид меди до оксида меди:

При нагревании с аммиачным раствором оксида серебра крахмал не дает реакцию «серебряного зеркала». Кроме того, при нагревании с гидроксидом меди (II) крахмал не образует красного оксида меди (I).

Получение и производство крахмала:

Крахмал накапливается в зернах злаковых растений: рисе (до 86 %), пшенице (до 75 %), кукурузе (до 72 %), а также клубнях картофеля (до 24 %). Поэтому получение крахмала связано с выделением его из его источников. В промышленном масштабе его получают главным образом из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также кукурузы, в меньшей степени – из риса, пшеницы и других растений. Из картофеля и злаков крахмал получают, разрушая клетки и отмывая его водой, после чего отстаивают и сушат.

Производство кукурузного крахмала:

Кукурузный крахмал получают путем обработки кукурузных зерен. После предварительной очистки кукурузные зёрна замачивают в серной кислоте, благодаря чему связывающий белок и другие вещества растворяется. Размякшие зёрна дробят и получают “крахмальное молоко” (крахмальную суспензию). Затем производят отделение крахмала от белка, не растворившегося в серной кислоте, отстаиванием или с помощью центрифуги. На следующем этапе отделившийся крахмал тщательно промывают и высушивают.

Производство картофельного крахмала:

Клубни картофеля предварительно моют и измельчают на терочных машинах до состояния кашки. Из полученной кашки на центрифугах отделяют клеточный сок и получают “крахмальное молоко”. “Крахмальное молоко” рафинируют и промывают водой. Образуется сгущенная суспензия крахмала, из которой затем осаждают крахмал. На следующем этапе отделившийся крахмал тщательно промывают, отстаивают и высушивают.

Применение крахмала:

– в качестве продукта питания как наиболее распространённый источник углеводов в рационе человека, а также для загущения многих пищевых продуктов и приготовления киселей, заправок, соусов и пр.,

– в пищевой промышленности – для получения глюкозы, патоки, этанола,

– в текстильной промышленности – для обработки тканей,

– в бумажной промышленности – в качестве наполнителя,

– в фармацевтической промышленности – в качестве наполнителя лекарственных препаратов,

– в быту – для накрахмаливания предметов одежды: воротников, халатов и пр.,

– в быту – для приклеивания обоев (крахмальный клейстер).

Примечание: © Фото https://www.pexels.com, https://pixabay.com.

Найти что-нибудь еще?

Амилоза и амилопектин: состав, свойства и особенности

Крахмал называют полисахаридом. Это значит, что он состоит из моносахаридов, связанных в длинные цепочки. На самом деле это смесь двух разных полимерных веществ: крахмал состоит из амилозы и амилопектина. Мономером в обоих цепочках является молекула глюкозы, однако по строению и свойствам они существенно различаются.

Общий состав

Как уже было сказано, и амилоза, и амилопектин — это полимеры альфа-глюкозы. Различие заключается в том, что молекула амилозы имеет линейное строение, а амилопектина — разветвленное. Первая является растворимой фракцией крахмала, амилопектин — нет, и в целом крахмал в воде — коллоидный раствор (золь), в нем растворенная часть вещества находится в равновесии с нерастворенной.

Здесь для сравнения даны общие структурные формулы амилозы и амилопектина.

Амилоза растворима за счет образования мицелл — это несколько молекул, собранных вместе в таком виде, что их гидрофобные концы спрятаны внутрь, а гидрофильные — наружу для контакта с водой. Они находятся в равновесии с молекулами, не собранными в такие агрегаты.

Амилопектин также способен образовывать мицеллярные растворы, однако в гораздо меньшей степени, и поэтому в холодной воде практически нерастворим.

Амилоза и амилопектин в крахмале находятся в соотношении приблизительно 20 % первого на 80 % второго. Этот показатель зависит от того, каким способом он был получен (в разных крахмалсодержащих растениях проценты также разные).

Как уже было сказано, в холодной воде может растворяться только амилоза, да и то частично, но в горячей из крахмала образуется клейстер — более или менее однородная клейкая масса из набухших отдельных крахмальных зерен.

Амилоза

Амилоза состоит из молекул глюкозы, связанных между собой по 1,4-гидроксильным связям. Это длинный неразветвленный полимер, количество отдельных молекул глюкозы в среднем равно 200.

В крахмале цепочка амилозы свернута в спираль: диаметр «окошек» в ней приблизительно 0,5 нанометра. Благодаря им амилоза способна образовывать комплексы, соединения-включения типа «гость-хозяин». К ним принадлежит известная реакция крахмала с йодом: молекула амилозы — «хозяин», молекула йода — «гость», помещающийся внутрь спирали. Комплекс имеет интенсивно синюю окраску и используется для обнаружения как йода, так и крахмала.

В разных растениях процентное содержание амилозы в крахмале может варьироваться. В пшеничном и кукурузном она составляет стандартно 19-24 % по массе. Рисовый крахмал ее содержит 17 %, а в яблочном присутствует только амилоза — 100 % массовая доля.

В клейстере амилоза образует растворимую часть, и это используют в аналитической химии для разделения крахмала на фракции. Другим способом, фракционированием крахмала является осаждение амилозы в виде комплексов с бутанолом или тимолом в кипящих растворах с водой или диметилсульфоксидом. В хроматографии может использоваться свойство амилозы к адсорбции на целлюлозе (в присутствии мочевины и этанола).

Амилопектин

Крахмал имеет разветвленное строение. Это достигается за счет того, что, кроме 1 и 4-гидроксильных связей, молекулы глюкозы в нем образуют еще и связи по 6-й спиртовой группе. Каждая такая «третья» связь в молекуле — новое ответвление в цепи. Общая структура амилопектина по виду напоминает гроздь, макромолекула в целом существует в виде шаровидной структуры. Количество мономеров в ней примерно равно 6000, и молекулярная масса одной молекулы амилопектина значительно больше, чем у амилозы.

Амилопектин также образует с йодом соединение включения (клатрат). Только в этом случае комплекс окрашен в красно-фиолетовый (ближе к красному) цвет.

Химические свойства

Химические свойства амилозы и амилопектина, исключая уже обсужденное взаимодействия с йодом, абсолютно одинаковы. Их можно условно поделить на две части: реакции, характерные для глюкозы, то есть происходящие с каждым мономером по отдельности, и реакции, затрагивающие связи между мономерами, например гидролиз. Поэтому далее мы будем говорить о химических свойствах крахмала как смеси амилозы и амилопектина.

Крахмал относится к невосстанавливающимся сахарам: все гликозидные гидроксилы (гидроксильная группа при 1-м атоме углерода) участвуют в межмолекулярных связях и поэтому не могут присутствовать в реакциях окисления (например, проба Толленса — качественная реакция на альдегидную группу, или взаимодействие с реактивом Феллинга — свежеосажденным гидроксидом меди). Сохранившиеся гликозидные гидроксилы, конечно, есть в наличии (на одном из концов полимерной цепи), но в незначительных количествах и на свойства вещества не влияют.

Однако, также как и отдельные молекулы глюкозы, крахмал способен образовывать эфиры с помощью не участвующих в связях между мономерами гидроксильных групп: на них можно «повесить» метильную группу, остаток уксусной кислоты и так далее.

Также крахмал способен окисляться с помощью йодной (HIO₄) кислоты до диальдегида.

Гидролиз крахмала бывает двух видов: ферментный и кислотный. Гидролиз с помощью ферментов относится к разделу биохимии. Фермент амилаза расщепляет крахмал на более короткие полимерные цепочки из глюкозы — декстрины. Кислотный гидролиз крахмала является полным в присутствии, например, серной кислоты: крахмал расщепляется сразу до мономера — глюкозы.

В живой природе

В биологии крахмал — это прежде всего сложный углевод, и поэтому растениями используется как способ хранения питательных веществ. Он образуется при фотосинтезе (сначала в виде отдельных молекул глюкозы) и откладывается в клетках растения в виде зерен — в семенах, клубнях, корневищах и т. д. (чтобы потом использоваться как «продовольственный склад» новыми зародышами). Иногда крахмал содержится в стеблях (например, у саговой пальмы — мучнистая крахмальная сердцевина) или листьях.

В организме человека

Крахмал в составе пищи попадает сначала в ротовую полость. Там фермент, содержащийся в слюне (амилаза), расщепляет полимерные цепи амилозы и амилопектина, превращая молекулы в более короткие — олигосахариды, потом расщепляет и их, и в конце концов остается мальтоза — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы.

Мальтозу расщепляет мальтаза до глюкозы — моносахарида. И уже глюкоза используется организмом в качестве источника энергии.

Формула крахмала в химии

Определение и формула крахмала

Химическая формула крахмала: (C₆H₁₀O₅)_n

Молярная масса: г/моль

Структурная формула крахмала

Крахмал содержит 10–20 % амилозы (внутренняя часть крахмального зерна) и 80–90% амилопектина (оболочка крахмального зерна). Оба полимера состоят из звеньев — глюкозы и имеют состав (C₆H₁₀O₅)_n.

Амилоза

Амилоза имеет неразветвленную структуру, обычно включающую 200–1000 звеньев (n = 200–1000). При образовании молекулы амилозы остатки глюкозы соединяются между собой аксиальными (14)-гликозидными связями:

Звенья -глюкозы закручивают макромолекулу амилозы в спираль, на каждый виток которой приходится 6 остатков глюкозы:

Такая структура вероятность возникновения межмолекулярных водородных связей, но увеличивает вероятность возникновения таких связей с молекулами воды. Поэтому амилоза способна растворяться в воде.

Амилопектин

Амилопектин имеет разветвленную структуру, n = 6000–40000. Полимерная цепь амилопектина также образуется за счет (14)-гликозидных связей. Разветвление цепи происходит путем образования -гликозидных связей и наблюдается через 20–25 остатков глюкозы.

Амилопектин не растворяется в воде, а только набухает с образованием коллоидного раствора. Гликоген (животный крахмал) построен подобно амилопектину, только его макромолекулы которого отличаются еще большей разветвлённостью.

При нормальных условиях крахмал – белый безвкусный порошок, в холодной воде не растворяется, в горячей – набухает с образованием коллоидного раствора (крахмального клейстера). При растирании издает характерный скрип.

Кислотный гидролиз крахмала проходит ступенчато. Сначала крахмал превращается в полимеры с меньшей степенью полимеризации – декстрины, потом в дисахарид (мальтозу), и в конечном итоге – в глюкозу:

Суммарная реакция:

Качественная реакция на крахмал – взаимодействие с раствором йода (I₂), образуется комплексное соединение включения (клатрат) синего цвета. При нагревании раствора окраска исчезает.

Примеры решения задач

Амилопектин: особенности применения в бодибилдинге — Статьи — Спортивное питание в Муроме с доставкой

Амилопектин: особенности применения в бодибилдинге

Амилопектин является одним из сложных углеводов, находящихся в пищевом крахмале. В бодибилдинге он применяется для увеличения притока энергии необходимой для роста и развития мышечной ткани, мускулатуры. С химической точки зрения — это полисахарид, который образовывают несколько молекул глюкозы. В пище его можно встретить в маисовом, рисовом, пшеничном, из растения сорта вакси крахмале, картофеле, восковых сортах кукурузы. Он несёт большую ценность для спортсмена, поэтому многие производители спортивного питания уделили внимание созданию добавки, являющейся сублимированным амилопектином. Насколько амилопектин действенен для улучшения показателей и подпитки организма атлета, как его принимать, мы расскажем в данном материале.

Действие и преимущества амилопектина

Бодибилдеры применяют его для оптимизации в мышцах уровня гликогена. С данным крахмалоподобным субстратом готовят различные углеродные напитки, необходимые для увеличения энергетического запаса. Благодаря амилопектину:

Можно увеличить время работы под серьёзными нагрузками.

Тело атлета подпитывается необходимыми веществами во время физических упражнений.

Мышцы быстрее восстанавливаются, активнее синтезируется белок.

К основным преимуществам добавки также можно отнести то, что:

Его молекулы берут воду из резервов, действуя по типу насоса, увеличивая этим самым поступление жидкости в сосуды и кровь, и вместе с ней передавая питательные вещества мышцам. Потому его можно использовать в комплексе с такими добавками, как глютамин, ВСАА, креатин и другими, что пойдет только на пользу их эффективности и быстродействию.

Этот высокомолекулярный, сложный, сверхбыстрый углевод в коктейлях воспринимается атлетами намного лучше, чем мальтодекстрин или сахар, потому как усваивается за считанные минуты, не вызывая чувства дискомфорта, чрезмерной сытости, вздутия. А это очень важно, ведь физические нагрузки со вздутым животом — крайне неприятное ощущение. Плюс такая тренировка не принесёт ни удовлетворения, ни пользы. Так как он быстро переваривается, пить его можно непосредственно перед походом в зал во время самого занятия и даже после него.

Он не снизит вашу активность из-за выброса инсулина, как может произойти в случае с сахарозой или декстрозой, а наоборот её поднимет. Подходит даже для употребления при диете перед соревнованиями.

Он ускоряет процесс жиросжигания, помогает жирам расщепляться и выводиться. Достаточное количество сложных углеводов способствует окислению жировых клеток до конечных продуктов.

Из-за всего вышеперечисленного он пользуется популярностью практически во всех видах спорта, где важна выносливость, за которую отвечает стабильный уровень гликогена в мышечной ткани.

Как принимать амилопектин?

Гликемический индекс спортивной добавки амилопектин составляет от 100 до 135 % в зависимости от фирмы-производителя. Он является исключением из сложных углеводов, так как очень быстро всасывается в кровоток, что и позволяет при приёме относиться к нему, как к простому углеводу.

Употреблять данное средство стоит таким образом:

На одну минуту интенсивной силовой тренировки должно идти от половины до грамма добавки. Следовательно, если ваше нахождение в зале занимает час, то напиток готовят с 30–60 г продукта. Можно начинать с нижней границы постепенно поднимаясь, а если есть опыт и организм хорошо воспринимает, то допускается употребление сразу усредненной или высокой нормы (40–60 г).

Необходимо растворять в чистой воде без газа, хорошо перемешивая, чтобы не осталось никаких слипшихся комочков.

Если ваша цель набрать массу, то коктейлем закрывают углеводное окно, то есть, выпивают его сразу после завершения нагрузок.

Напиток только с этой добавкой или целым сочетанием различных, можно пить на протяжении всего занятия понемногу. Если вы придёте в тренировочный зал с лёгким чувством голода, так чтобы последний приём пищи был до этого за два-три часа, то вся калорийность выпитого средства пойдёт на выносливость и энергию, не откладываясь излишней массой.

Если вас ожидает крайне напряженная длительная нагрузка с очень большими весами и работа на рельеф, то принимать рекомендуется до занятия за полчаса (30 г) и во время (40–50 г).

В период сушки атлеты иногда пользуются данным порошком, чтобы энергии хватало не забрасывать тренинг. В этом случае на одну сессию идет не более 20 граммов продукта. Также, следует с учётом этого подкорректировать свой рацион по углеводам, чтобы жиросжигание не приостанавливалось.

Помимо приготовления напитка только с амилопектином, его можно сочетать ещё с целым рядом компонентов. Наиболее популярными среди известных бодибилдеров считаются коктейль с содержанием:

ВСАА — от 15 до 30 г; амилопектина от 50 до 80 г; креатина 10–15 г; глютамина от 10 до 20 граммов.

Также, нередко добавляют аргинин, цитруллин малат, бета-аланин и другие. Для того, чтобы узнать подробнее, какой рецепт будет наиболее эффективен в вашем случае, можно обратиться за консультацией к профессионалам в данной области.

Противопоказания к употреблению амилопектина в бодибилдинге

Данный препарат нельзя пить при:

Индивидуальной непереносимости и аллергической реакции на компоненты. Беременным на любом сроке. Кормящим мамам Детям и подросткам, которым еще не исполнилось восемнадцать лет.

Перед тем, как начинать улучшать своё тело при помощи данного сложного углевода, стоит посоветоваться с тренером и специалистом диетологом. Только они с уверенностью смогут сказать насколько добавка будет полезна именно для вас и не принесёт ли какого-либо вреда её употребление.

&gt

Практическое пособие по химии

РАБОЧИЕ ТЕТРАДИ

Продолжение. Начало см. в № 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26,
28, 29, 30, 31, 32, 33, 34, 35, 36, 37, 38, 39, 40, 41, 42, 43/2004

Большинство природных углеводов состоит из нескольких химически связанных остатков моносахаридов. Углеводы, содержащие два моносахаридных звена, это дисахариды, трехзвенные – трисахариды и т.д. Общий термин олигосахариды часто используют для углеводов, содержащих от трех до десяти моносахаридных звеньев. Углеводы, состоящие из большего числа моносахаридов, называют полисахаридами.

В дисахаридах два моносахаридных звена соединены гликозидной связью между аномерным атомом углерода одного звена и гидроксильным атомом кислорода другого. По строению и по химическим свойствам дисахариды делят на два типа.

При образовании соединений первого типа выделение воды происходит за счет полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов второй молекулы. К таким дисахаридам относится мальтоза. Подобные дисахариды имеют один полуацетальный гидроксил, по свойствам они аналогичны моносахаридам, в частности, могут восстанавливать такие окислители, как оксиды серебра и меди(II). Это – восстанавливающие дисахариды.
Соединения второго типа образуются так, что вода выделяется за счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. В сахаридах этого типа нет полуацетального гидроксила, и они называются невосстанавливающими дисахаридами.
Тремя важнейшими дисахаридами являются мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза (солодовый сахар) содержится в солоде, т.е. в проросших зернах злаков. Мальтозу получают при неполном гидролизе крахмала ферментами солода. Мальтоза выделена в кристаллическом состоянии, она хорошо растворима в воде, сбраживается дрожжами.

Мальтоза состоит из двух звеньев D-глюкопиранозы, соединенных гликозидной связью между углеродом С-1 (аномерным углеродом) одного звена глюкозы и углеродом С-4 другого глюкозного звена. Такую связь называют -1,4-гликозидной связью. Показанная ниже формула Хеуорса
-мальтозы обозначается префиксом -, потому что ОН-группа при аномерном углероде расположенного справа глюкозного звена является -гидроксилом. Мальтоза – восстанавливающий сахар. Ее полуацетальная группа находится в равновесии со свободной альдегидной формой и может окисляться в карбоновую мальтобионовую кислоту.

Формулы Хеуорса мальтозы в циклической и альдегидной формах

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке (4–6%), ее получают из молочной сыворотки после удаления творога. Лактоза значительно менее сладкая, чем свекловичный сахар. Она используется для изготовления детского питания и фармацевтических препаратов.

Лактоза состоит из остатков молекул D-глюкозы и D-галактозы и представляет собой
4-(-D-галактопиранозил)-D-глюкозу, т.е. имеет не -, а -гликозидную связь.
В кристаллическом состоянии выделены — и -формы лактозы, обе они принадлежат к восстанавливающим сахарам.

Формула Хеуорса лактозы (-форма)

Сахароза (столовый, свекловичный или тростниковый сахар) – наиболее распространенный в биологическом мире дисахарид. В сахарозе углерод С-1 D-глюкозы соединен с углеродом
С-2 D-фруктозы посредством -1,2-гликозидной связи. Глюкоза находится в шестичленной (пиранозной) циклической форме, а фруктоза в пятичленной (фуранозной) циклической форме. Химическое название сахарозы – -D-глюкопиранозил—D-фруктофуранозид. Поскольку оба аномерных углерода (и глюкозы, и фруктозы) вовлечены в образование гликозидной связи, глюкоза относится к невосстанавливающим дисахаридам. Вещества этого типа способны только к реакциям образования простых и сложных эфиров, как всякие многоатомные спирты. Сахароза и другие невосстанавливающие дисахариды гидролизуются особенно легко.

Формула Хеуорса сахарозы

Задание. Приведите формулу Хеуорса для —аномера дисахарида, в котором два звена
D-глюкопиранозы соединены 1,6-гликозидной связью.
Решение. Нарисуем структурную формулу звена D-глюкопиранозы. Затем соединим аномерный углерод этого моносахарида через кислородный мостик с углеродом С-6 второго звена
D-глюкопиранозы (гликозидная связь). Получающаяся молекула будет в — или -форме в зависимости от ориентации группы ОН на восстанавливающем конце молекулы дисахарида. Дисахарид, показанный ниже, является -формой:

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какие углеводы называют дисахаридами и какие – олигосахаридами?

2. Приведите формулы Хеуорса восстанавливающего и невосстанавливающего дисахарида.

3. Назовите моносахариды, из остатков которых состоят дисахариды:

а) мальтоза; б) лактоза; в) сахароза.

4. Составьте структурную формулу трисахарида из остатков моносахаридов: галактозы, глюкозы и фруктозы, соединенных любым из возможных способов.

Полисахариды являются биополимерами. Их полимерные цепи состоят из большого числа моносахаридных звеньев, соединенных друг с другом гликозидными связями. Три важнейших полисахарида – крахмал, гликоген и целлюлоза – являются полимерами глюкозы.

Крахмал – амилоза и амилопектин

Крахмал (С₆Н₁₀О₅)n – резервное питательное вещество растений – содержится в семенах, клубнях, корнях, листьях. Например, в картофеле – 12–24% крахмала, а в зернах кукурузы – 57–72%.
Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, различающихся строением цепи молекулы, – амилозы и амилопектина. В большинстве растений крахмал состоит из 20–25% амилозы и 75–80% амилопектина. Полный гидролиз крахмала (как амилозы, так и амилопектина) приводит к D-глюкозе. При мягких условиях можно выделить промежуточные продукты гидролиза – декстрины – полисахариды (С₆Н₁₀О₅)m с меньшей молекулярной массой, чем крахмал (m < n), олигосахариды, а также дисахарид мальтозу.
По данным рентгеноструктурного анализа, амилоза имеет нитевидное строение, т.е. состоит из протяженных неразветвленных цепей. Такие цепи включают до 4000 звеньев D-глюкозы, соединенных 1,4-гликозидными связями.

Фрагмент молекулы амилозы – линейного полимера D-глюкозы

Амилопектин – полисахарид разветвленного строения (примерно 30 ответвлений в молекуле). Он содержит два типа гликозидных связей. Внутри каждой цепи звенья D-глюкозы соединены
1,4-гликозидными связями, как в амилозе, но длина полимерных цепей варьируется от 24 до 30 глюкозных единиц. В местах разветвлений новые цепи присоединяются посредством
1,6-гликозидных связей.

Фрагмент молекулы амилопектина –
высокоразветвленного полимера D-глюкозы

Гликоген (животный крахмал) образуется в печени и мышцах животных и играет важную роль в обмене углеводов в животных организмах. Гликоген – белый аморфный порошок, растворяется в воде с образованием коллоидных растворов, при гидролизе дает мальтозу и D-глюкозу. Подобно амилопектину, гликоген является нелинейным полимером D-глюкозы с -1,4- и
-1,6-гликозидными связями. Каждая ветвь содержит 12–18 звеньев глюкозы. Однако гликоген имеет меньшую молекулярную массу и еще более разветвленное строение (примерно 100 ответвлений в молекуле), чем амилопектин. Общее содержание гликогена в организме взрослого хорошо питающегося человека примерно 350 г, которые в равных долях распределены между печенью и мускулами.

Целлюлоза (клетчатка) (С₆Н₁₀О₅)х – наиболее распространенный в природе полисахарид, главная составная часть растений. Почти чистой целлюлозой является хлопковое волокно. В древесине целлюлоза составляет примерно половину сухого вещества. Кроме того, в древесине содержатся другие полисахариды, которые объединяют общим названием «гемицеллюлозы», а также лигнин – высокомолекулярное вещество, относящееся к производным бензола. Целлюлоза – аморфное волокнистое вещество. Она нерастворима в воде и органических растворителях.
Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы, в котором мономерные звенья соединены
-1,4-гликозидными связями. Причем -D-глюкопиранозные звенья попеременно повернуты друг относительно друга на 180°. Средняя относительная молекулярная масса целлюлозы составляет 400 000, что соответствует примерно 2800 глюкозным единицам. Волокна целлюлозы представляют собой пучки (фибриллы) параллельных полисахаридных цепей, удерживаемых вместе водородными связями между гидроксильными группами соседних цепей. Упорядоченное строение целлюлозы обусловливает ее высокую механическую прочность.

Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы с -1,4-гликозидными связями

УПРАЖНЕНИЯ.

1. Какой моносахарид служит структурным звеном полисахаридов – крахмала, гликогена и целлюлозы?

2. Смесь каких двух полисахаридов представляет собой крахмал? В чем различие их строения?

3. Чем отличаются по строению крахмал и гликоген?

4. Как различаются по растворимости в воде сахароза, крахмал и целлюлоза?

1. Дисахариды и олигосахариды – сложные углеводы, часто обладающие сладким вкусом. При гидролизе они образуют две или несколько (3–10) молекул моносахаридов.

Мальтоза – восстанавливающий дисахарид, т.к. содержит полуацетальный гидроксил.

Сахароза – невосстанавливающий дисахарид, т.к. в молекуле нет полуацетального гидроксила.

3. а) Дисахарид мальтоза получается путем конденсации двух молекул D-глюкопиранозы с отщеплением воды от гидроксилов при С-1 и С-4.
б) Лактоза состоит из остатков молекул D-галактозы и D-глюкозы, находящихся в пиранозной форме. При конденсации этих моносахаридов они связываются: атом С-1 галактозы через кислородный мостик с атомом С-4 глюкозы.
в) Сахароза содержит остатки D-глюкозы и D-фруктозы, соединенные посредством 1,2-гликозидной связи.

4. Структурная формула трисахарида:

1. Структурное звено крахмала и гликогена – -глюкоза, а целлюлозы – -глюкоза.

2. Крахмал – это смесь двух полисахаридов: амилозы (20–25%) и амилопектина (75–80%). Амилоза – линейный полимер, тогда как амилопектин – разветвленный. Внутри каждой цепи этих полисахаридов звенья D-глюкозы соединены 1,4-глюкозидными связями, а в местах разветвлений амилопектина новые цепи присоединяются посредством 1,6-гликозидных связей.

3. Гликоген, подобно амилопектину крахмала, является нелинейным полимером D-глюкозы с
-1,4- и -1,6-гликозидными связями. По сравнению с крахмалом каждая цепь гликогена примерно вдвое короче. Гликоген имеет меньшую молекулярную массу и более разветвленное строение.

4. Растворимость в воде: у сахарозы – высокая, у крахмала – умеренная (низкая), целлюлоза – нерастворима.

Мистер Углерод
всегда даст правильный ответ

Амилопектин — Информация о веществе — ECHA

Раздел «Идентификация вещества» рассчитывается на основе идентификационной информации вещества из всех баз данных ECHA. Идентификаторы веществ, отображаемые в InfoCard, представляют собой наилучшее доступное название вещества, номер EC, номер CAS и / или молекулярные и структурные формулы.

Некоторые идентификаторы веществ могли быть заявлены как конфиденциальные или не были предоставлены, и поэтому не отображаться.

Номер ЕС (Европейское сообщество)

Номер ЕС — это числовой идентификатор веществ в реестре ЕС.Перечень ЕС представляет собой комбинацию трех независимых европейских списков веществ из предыдущих нормативных документов ЕС по химическим веществам (EINECS, ELINCS и NLP-list). Более подробную информацию об инвентаризации ЕС можно найти здесь.

Если вещество не было охвачено реестром ЕС, ECHA присваивает номер списка в том же формате, начиная с цифр 6, 7, 8 или 9.

Номер EC или список является основным идентификатором вещества, используемым ECHA. .

Регистрационный номер CAS (Chemical Abstract Service)

Номер CAS — это цифровой идентификатор вещества, присваиваемый Chemical Abstracts Service, подразделением Американского химического общества, веществам, зарегистрированным в базе данных реестра CAS.Вещество, идентифицированное в первую очередь номером EC или списком, может быть связано с более чем одним номером CAS или с номерами CAS, которые были удалены. Более подробную информацию о CAS и реестре CAS можно найти здесь.

Молекулярная формула

Молекулярная формула идентифицирует каждый тип элемента по его химическому символу и определяет количество атомов каждого элемента в одной дискретной молекуле вещества. Эта информация отображается только в том случае, если вещество четко определено, его идентичность не заявлена как конфиденциальная и в базах данных ECHA имеется достаточно информации для алгоритмов ECHA для создания молекулярной структуры.

Молекулярная структура

Молекулярная структура основана на структурах, созданных на основе информации, доступной в базах данных ECHA. Если генерируется, строка InChI также будет сгенерирована и сделана доступной для поиска. Эта информация отображается только в том случае, если вещество четко определено, его идентичность не заявлена как конфиденциальная и в базах данных ECHA имеется достаточно информации для алгоритмов ECHA для создания молекулярной структуры.

Дополнительная помощь доступна здесь.

Амилопектин — Информация о веществе — ECHA

Номер ЕС (Европейское сообщество)

Номер EC или список является основным идентификатором вещества, используемым ECHA. .

Регистрационный номер CAS (Chemical Abstract Service)

Молекулярная формула

Молекулярная структура

Дополнительная помощь доступна здесь.

Что такое амилопектин? (с иллюстрациями)

Амилопектин — это разновидность крахмала, сложного углевода, который составляет 60% углеводов, потребляемых людьми. Это полисахарид, длинная цепь сахаров, в данном случае состоящая из глюкозы. В отличие от в основном линейного типа крахмала, известного как амилоза, амилопектин имеет много разветвлений в своей цепи. Крахмал вырабатывается растениями как молекула-накопитель энергии и накапливается в листьях, стеблях, корнях, фруктах и семенах. Многие основные продукты питания, такие как пшеница, рис, кукуруза, картофель и маниока, содержат крахмал.

Человеческая слюна содержит фермент, который запускает разложение амилозы и амилопектина.
Большинство растений вырабатывают избыток глюкозы. Отдельные молекулы глюкозы хорошо растворимы в воде, занимают много места и могут входить и выходить из клетки.Напротив, молекулы крахмала не растворяются в воде и упаковывают большое количество молекул глюкозы в относительно небольшое пространство. Это делает их хорошей молекулой для хранения глюкозы. У них есть химическая связь, которая легко разрывается, чтобы при необходимости высвобождать сахар в качестве источника энергии.
Созданы генетически модифицированные сорта картофеля с амилопектином.
Амилопектин обычно составляет от 75 до 80% молекул крахмала большинства растений, а остальная часть состоит из амилозы. Есть некоторые мутантные растения, состоящие из восковидного крахмала и , которые имеют весь свой крахмал в форме амилопектина. Примеры — восковой рис, кукуруза и картофельный крахмал. Этот тип крахмала имеет более прочную текстуру и большую прочность, чем линейный.Напротив, другие растения, такие как амиломез, содержат крахмал, содержащий большое количество амилозы.
Структура этого крахмала аналогична структуре гликогена полисахарида, запасающего глюкозу животного происхождения. Длина цепи колеблется от 2 000 до 200 000 единиц глюкозы.Разветвление происходит через каждые 20–24 молекулы глюкозы. Крахмал хранится в гранулах, часто в специализированных структурах, называемых амилопластами. Размер этих гранул сильно различается у разных растений.
Хотя люди могут переваривать сырой крахмал, его приготовление значительно облегчает процесс пищеварения.Человеческая слюна содержит амилазу слюны, фермент, также известный как птиалин . Этот фермент инициирует разложение как амилозы, так и амилопектина, где оно является линейным. Он разбивает цепь на более мелкие фрагменты и, в конечном итоге, на единицы из двух молекул глюкозы. Эта окончательная структура известна как мальтоза .
Частично это разложение происходит во рту.Остальная часть амилазы слюны продолжает разлагать крахмал в желудке, пока желудочные кислоты не инактивируют его. Этот фермент разрушает лишь небольшое количество диетического крахмала. Большая часть его разлагается до мальтозы и изомальтозы под действием панкреатической амилазы. Эти компоненты расщепляются на глюкозу клетками кишечника.
Крахмал широко используется в приготовлении пищи, а также для приготовления кукурузного сиропа с высоким содержанием фруктозы и сахарных спиртов.Он используется в промышленности в бумажной, упаковочной и химической промышленности. Амилопектин обладает такими свойствами, как большая способность связываться с другими соединениями, что делает его более полезным для этих отраслей, чем амилоза. Он используется для изготовления клеев, паст и смазок.
Отдельные молекулы глюкозы хорошо растворимы в воде, а молекулы крахмала — нет.
Основные макромолекулы — химия
11.1 Введение: четыре основных макромолекулы
Во всех формах жизни на Земле, от мельчайших бактерий до гигантских кашалотов, есть четыре основных класса органических макромолекул, которые всегда встречаются и необходимы для жизни. Это углеводы, липиды (или жиры), белки и нуклеиновые кислоты. Все основные классы макромолекул схожи в том, что они представляют собой большие полимеры, которые собраны из небольших повторяющихся субъединиц мономера.В главе 6 вы познакомились с полимерами жизни и структурой их строительных блоков, как показано ниже на рис. 11.1. Напомним, что мономерные единицы для построения нуклеиновых кислот, ДНК и РНК, являются нуклеотидными основаниями, тогда как мономеры для белков — это аминокислоты, для углеводов — это остатки сахара, а для липидов — жирные кислоты или ацетильные группы.
В этой главе основное внимание будет уделено введению в структуру и функции этих макромолекул. Вы обнаружите, что основные макромолекулы удерживаются вместе теми же химическими связями, которые вы изучали в главах 9 и 10, и в значительной степени полагаются на синтез дегидратации для их образования и гидролиза для их разрушения.
Рисунок 11.1: Молекулярные строительные блоки жизни состоят из органических соединений.
Изменено с: Boghog
Веселое видео-учебное пособие по основным макромолекулам
Биологические молекулы — вы то, что вы едите: ускоренный курс биологии № 3.
11.2 Структура и функция белка
Аминокислоты и структура первичного белка
Главный строительный блок белков называется альфа-аминокислотами.Как следует из их названия, они содержат функциональную группу карбоновой кислоты и функциональную группу амина. Обозначение альфа используется, чтобы указать, что эти две функциональные группы отделены друг от друга одной углеродной группой. Помимо амина и карбоновой кислоты, альфа-углерод также присоединен к водороду и одной дополнительной группе, которая может различаться по размеру и длине. На схеме ниже эта группа обозначена как R-группа. В живых организмах 20 аминокислот используются в качестве строительных блоков белка.Они отличаются друг от друга только положением R-группы. Основная структура аминокислоты показана ниже:
Рисунок 11.2 Общая структура альфа-аминокислоты
Внутри клеточных систем белки связаны между собой сложной системой РНК и белков, называемой рибосомой. Таким образом, поскольку аминокислоты связаны друг с другом с образованием определенного белка, они размещаются в очень определенном порядке, который диктуется генетической информацией, содержащейся в РНК.Этот специфический порядок аминокислот известен как первичная последовательность белка . Первичная последовательность белка связывается вместе с использованием синтеза дегидратации, который объединяет карбоновую кислоту вышележащей аминокислоты с аминогруппой нижележащей аминокислоты с образованием амидной связи. В белковых структурах эта амидная связь известна как пептидная связь. Последующие аминокислоты будут добавлены на конце карбоновой кислоты растущего белка. Таким образом, белки всегда синтезируются направленным образом, начиная с амина и заканчивая хвостом карбоновой кислоты.Новые аминокислоты всегда добавляются к хвосту карбоновой кислоты, а не к амину первой аминокислоты в цепи. Кроме того, поскольку R-группы могут быть довольно объемными, они обычно чередуются по обе стороны от растущей белковой цепи в конформации транс . Конформация цис предпочтительна только для одной конкретной аминокислоты, известной как пролин.
Рисунок 11.3 Формирование пептидной связи. Добавление двух аминокислот для образования пептида требует синтеза дегидратации.
Белки представляют собой очень большие молекулы, содержащие много аминокислотных остатков, связанных вместе в очень определенном порядке. Белки имеют размер от 50 аминокислот до самого большого известного белка, содержащего 33 423 аминокислоты. Макромолекулы, содержащие менее 50 аминокислот, известны как пептиды .

Рис. 11.4 Пептиды и белки — это макромолекулы, состоящие из длинных цепочек аминокислот, соединенных вместе амидными связями.
Идентичность и функция пептида или белка определяется первичной последовательностью аминокислот в его структуре. Всего в белковые структуры обычно включаются 20 альфа-аминокислот (рис. 11.5).
Рис. 11.5 Структура 20 альфа-аминокислот, используемых в синтезе белка.
Благодаря большому количеству аминокислот, которые могут быть включены в каждое положение в белке, существуют миллиарды различных возможных комбинаций белков, которые можно использовать для создания новых белковых структур! Например, подумайте о трипептиде, полученном из этого пула аминокислот.В каждой позиции есть 20 различных опций, которые могут быть включены. Таким образом, общее возможное количество образующихся трипептидов будет 20 × 20 × 20 или 20 ³, что равно 8000 различных вариантов трипептидов! А теперь подумайте, сколько вариантов было бы для небольшого пептида, содержащего 40 аминокислот. Было бы 20 ⁴⁰ вариантов, или ошеломляющие 1,09 X 10 ⁵² возможных вариантов последовательности! Каждый из этих вариантов может различаться по общей форме белка, поскольку природа боковых цепей аминокислот помогает определить взаимодействие белка с другими остатками в самом белке и с окружающей его средой.Таким образом, полезно узнать немного об общих характеристиках боковых цепей аминокислот.
^{Различные боковые цепи аминокислот могут быть сгруппированы в разные классы в зависимости от их химических свойств (рис. 11.5). Например, некоторые боковые цепи аминокислот содержат только углерод и водород и поэтому очень неполярны и гидрофобны. Другие содержат электроотрицательные функциональные группы с кислородом или азотом и могут образовывать водородные связи, формируя более полярные взаимодействия.Третьи содержат функциональные группы карбоновых кислот и могут действовать как кислоты, или они содержат амины и могут действовать как основания, образуя полностью заряженные молекулы. Характер аминокислот по всему белку помогает белку сворачиваться и формировать его трехмерную структуру. Именно эта трехмерная форма требуется для функциональной активности белка (т.е. форма белка = функция белка). Что касается белков, находящихся в водной среде клетки, гидрофобные аминокислоты часто находятся внутри структуры белка, тогда как водолюбивые гидрофильные аминокислоты будут на поверхности, где они могут связываться водородом и взаимодействовать с молекулами воды.Пролин уникален, потому что он имеет единственную R-группу, которая образует циклическую структуру с аминогруппой в основной цепи. Эта циклизация является причиной того, что пролин принимает конформацию цис , а не конформацию транс в основной цепи. Этот сдвиг в структуре часто означает, что пролины представляют собой положения, в которых происходят изгибы или изменения направления внутри белка. Метионин уникален тем, что он служит исходной аминокислотой почти для всех многих тысяч белков, известных в природе.Цистеины содержат тиоловые функциональные группы и, таким образом, могут окисляться другими остатками цистеина с образованием дисульфидных связей в структуре белка (рис. 11.6). Дисульфидные мостики добавляют дополнительную стабильность трехмерной структуре и часто необходимы для правильного сворачивания и функционирования белка (рис. 11.6).}
Рисунок 11.6 Дисульфидные связи. Дисульфидные связи образуются между двумя остатками цистеина в пептидной или белковой последовательности или между различными пептидными или белковыми цепями.В приведенном выше примере изображены две пептидные цепи, которые образуют гормон инсулин. Дисульфидные мостики между двумя цепями необходимы для правильного функционирования этого гормона, регулирующего уровень глюкозы в крови.
Форма и функции белка
Первичная структура каждого белка приводит к уникальному паттерну сворачивания, который характерен для этого конкретного белка. Напомним, что это линейный порядок аминокислот, поскольку они связаны друг с другом в белковой цепи (Рисунок 11.7).
Рис. 11.7 Первичная структура белка представляет собой линейную последовательность аминокислот.
(кредит: модификация работы Национального исследовательского института генома человека)
В пределах каждого белка небольшие области могут принимать определенные паттерны сворачивания. Эти специфические мотивы или узоры называются вторичной структурой . Общие вторичные структурные особенности включают альфа-спираль и бета-гофрированный лист (рис. 11.8). Внутри этих структур внутримолекулярные взаимодействия, особенно водородная связь между амином основной цепи и карбонильными функциональными группами, имеют решающее значение для поддержания трехмерной формы.Каждый виток альфа-спирали содержит 3,6 аминокислотных остатка. Группы R (группы вариантов) полипептида выступают из цепи α -спирали. В листе β с складками «складки» образованы водородными связями между атомами в основной цепи полипептидной цепи. Группы R прикреплены к атомам углерода и проходят выше и ниже складок складки. Гофрированные сегменты выстраиваются параллельно или антипараллельно друг другу, а водородные связи образуются между частично положительным атомом азота в аминогруппе и частично отрицательным атомом кислорода в карбонильной группе пептидного остова.Спирали α и складчатые листы β обнаруживаются в большинстве белков и играют важную структурную роль.
Рисунок 11.8 Вторичные структурные особенности в структуре белка. Альфа-спираль и бета-складчатый лист являются общими структурными мотивами, обнаруженными в большинстве белков. Они удерживаются вместе за счет водородной связи между амином и карбонильным кислородом в основной цепи аминокислоты.
Более подробно: структура вторичного белка в шелке
В древнем мире было множество торговых путей.Самый посещаемый и культурно значимый из них назывался Шелковый путь. Шелковый путь пролегал из китайского города Чанъань через Индию в Средиземное море и Египет. Причина того, что Шелковый путь имел такое культурное значение, заключалась в том, что он преодолевал большие расстояния. По сути, весь древний мир был связан одним торговым путем.

Рисунок 11.9 Шелкопряды
По пути торговалось много вещей, включая шелк, специи, рабов, идеи и порох.Шелковый путь оказал поразительное влияние на создание многих обществ. Он смог принести экономическое благополучие в районы вдоль маршрута, а новые идеи распространились на большие расстояния и повлияли на многие вещи, включая искусство. Примером этого является буддийское искусство, которое было найдено в Индии. Картина имеет много западных влияний, которые могут быть идентифицированы в ней, например, реалистичная мускулатура людей, которых рисует. Кроме того, торговля порохом на Западе помогла повлиять на войну и, в свою очередь, сформировала современный мир.Настоящая причина возникновения Silk Road заключалась в продукте, от которого он получил свое название: Silk.
Рисунок 11.10 Сухопутный маршрут в красном цвете, морской маршрут в синем
Шелк был удостоен награды Королей и Королев Европейского и Ближневосточного общества. Шелк показал, что правители обладали властью и богатством, потому что шелк было нелегко достать, и поэтому он определенно был не дешев. Шелк был впервые разработан в Китае, и его производили путем сбора коконов тутового шелкопряда.Сам шелк называют натуральным белковым волокном, потому что он состоит из ряда аминокислот во вторичной структуре белка. Вторичная структура шелка — это бета-гофрированный лист. Первичная структура шелка содержит аминокислоты глицина, аланина, серина в определенном повторяющемся образце. Эти три аминокислоты составляют 90% протеина шелка. Последние 10% состоят из аминокислот глутаминовой кислоты, валина и аспарагиновой кислоты. Эти аминокислоты используются в качестве боковых цепей и влияют на такие вещи, как эластичность и прочность.они также различаются у разных видов. Бета-складчатый шелковый лист соединен водородными связями. Водородные связи в шелке образуют бета-складчатые листы, а не альфа-спирали из-за того, где возникают связи. Водородные связи переходят от амидных атомов водорода в одной белковой цепи к соответствующему карбонильному кислороду на другом пути. Это контрастирует с альфа-спиралью, потому что в этой структуре связи переходят от амида к карбонильному кислороду, но они не являются смежными.Карбонильный кислород находится в аминокислоте, которая находится на четыре остатка раньше.
Рисунок 11.11 Параллельные и антипараллельные бета-гофрированные листы
Silk — отличный пример бета-гофрированной листовой структуры. Образование этой вторичной структуры в белке шелка позволяет ему иметь очень высокую прочность на разрыв. Шелк также помог сформировать один из величайших торговых маршрутов в истории, позволивший обмениваться идеями, продуктами и культурами, одновременно продвигая вовлеченные общества.Шелк содержит как антипараллельное, так и параллельное расположение бета-листов. Однако, в отличие от α-спирали, боковые цепи сжаты довольно близко друг к другу в виде складчатых листов. Как следствие, очень громоздкие боковые цепи делают конструкцию нестабильной. Это объясняет, почему шелк почти полностью состоит из глицина, аланина и серина, трех аминокислот с наименьшими боковыми цепями. Некоторые виды тутового шелкопряда производят различное количество объемных боковых цепей, но эти шелка не так ценятся, как шелковичный шелкопряд (у которого нет объемных боковых цепей аминокислот), потому что шелк с объемными боковыми цепями слабее и не так много предел прочности.
Полная трехмерная форма всего белка (или сумма всех вторичных структур) известна как третичная структура белка и является уникальной и определяющей особенностью этого белка (рис. 11.12). В первую очередь, взаимодействия между группами R создают сложную трехмерную третичную структуру белка. Природа групп R, присутствующих в задействованных аминокислотах, может противодействовать образованию водородных связей, описанных для стандартных вторичных структур.Например, группы R с одинаковыми зарядами отталкиваются друг от друга, а группы с разными зарядами притягиваются друг к другу (ионные связи). Когда происходит сворачивание белка, гидрофобные группы R неполярных аминокислот лежат внутри белка, тогда как гидрофильные группы R лежат снаружи. Первые типы взаимодействий также известны как гидрофобные взаимодействия. Взаимодействие между боковыми цепями цистеина образует дисульфидные связи в присутствии кислорода, единственную ковалентную связь, образующуюся во время сворачивания белка.
Рисунок 11.12 Структура третичного белка. Третичная структура белков определяется множеством химических взаимодействий. К ним относятся гидрофобные взаимодействия, ионные связи, водородные связи и дисульфидные связи.
Все эти взаимодействия, сильные и слабые, определяют окончательную трехмерную форму белка. Когда белок теряет свою трехмерную форму, он обычно больше не функционирует.
В природе некоторые белки образованы из нескольких полипептидов, также известных как субъединицы, и взаимодействие этих субъединиц образует четвертичную структуру . Слабые взаимодействия между субъединицами помогают стабилизировать общую структуру. Например, инсулин (глобулярный белок) имеет комбинацию водородных и дисульфидных связей, из-за которых он в основном слипается в шар. Инсулин начинается с единственного полипептида и теряет некоторые внутренние последовательности во время клеточного процессинга, которые образуют две цепи, удерживаемые вместе дисульфидными связями, как показано на рисунке 11.6. Затем три из этих структур группируются, образуя неактивный гексамер (Рисунок 11.13). Гексамерная форма инсулина — это способ для организма хранить инсулин в стабильной и неактивной конформации, чтобы он был доступен для высвобождения и реактивации в мономерной форме.
Рис. 11.13. Гормон инсулина — хороший пример четвертичной структуры. Инсулин вырабатывается и хранится в организме в виде гексамера (единица из шести молекул инсулина), в то время как активной формой является мономер. Гексамер представляет собой неактивную форму с долговременной стабильностью, которая служит средством защиты высокореактивного инсулина, но при этом легкодоступна.
Рисунок: Исаак Йонемото
Четыре уровня структуры белка (первичный, вторичный, третичный и четвертичный) суммированы на Рисунке 11.14.
Рис. 11.14 На этих иллюстрациях можно увидеть четыре уровня белковой структуры. (кредит: модификация работы Национального исследовательского института генома человека)
Гидролиз — это разрушение первичной белковой последовательности добавлением воды для преобразования отдельных мономерных единиц аминокислот.
Рисунок 11.15 Гидролиз белков. В реакции гидролиза вода добавляется через амидную связь, включающую группу -ОН с карбонильным углеродом и реформируя карбоновую кислоту. Водород из воды преобразовывает амин.
Если белок подвергается изменениям температуры, pH или воздействию химикатов, структура белка может развернуться, потеряв свою форму без нарушения первичной последовательности в так называемой денатурации (рис.16). Денатурация отличается от гидролиза тем, что не затрагивается первичная структура белка. Денатурация часто является обратимой, потому что первичная структура полипептида сохраняется в процессе, если денатурирующий агент удаляется, позволяя белку повторно свернуться и возобновить свою функцию. Однако иногда денатурация необратима, что приводит к безвозвратной потере функции. Одним из примеров необратимой денатурации белка является жарение яйца.Белок альбумина в жидком яичном белке денатурируется при помещении на горячую сковороду. Обратите внимание, что не все белки денатурируются при высоких температурах; например, бактерии, которые выживают в горячих источниках, содержат белки, функционирующие при температурах, близких к температуре кипения. Желудок также очень кислый, имеет низкий pH и денатурирует белки как часть процесса пищеварения; однако в этих условиях пищеварительные ферменты желудка сохраняют свою активность.
Рисунок 11.16 Денатурация белка. На рисунке (1) изображен правильно свернутый интактный белок. На этапе (2) к системе подводится тепло, превышающее порог поддержания внутримолекулярных белковых взаимодействий. На этапе (3) показан развернутый или денатурированный белок. Цветные области денатурированного белка соответствуют окрашенным областям нативно свернутого белка, показанного на (1).
Диаграмма предоставлена: Scurran15
Сворачивание белка имеет решающее значение для его функции. Первоначально считалось, что сами белки несут ответственность за процесс сворачивания.Только недавно было обнаружено, что часто они получают помощь в процессе сворачивания от белков-помощников, известных как шаперонов (или шаперонинов) , которые связываются с целевым белком во время процесса сворачивания. Они действуют, предотвращая агрегацию полипептидов, составляющих полную структуру белка, и отделяются от белка, как только целевой белок сворачивается.
Белки участвуют во многих клеточных функциях. Белки могут действовать как ферменты, которые увеличивают скорость химических реакций.Фактически, 99% ферментативных реакций в клетке опосредуются белками. Таким образом, они являются неотъемлемой частью процессов создания или разрушения клеточных компонентов. Белки также могут действовать как структурные основы внутри клетки, помогая поддерживать форму клетки. Белки также могут участвовать в клеточной передаче сигналов и коммуникации, а также в переносе молекул из одного места в другое. В экстремальных условиях, таких как голодание, белки также могут использоваться в качестве источника энергии внутри клетки.
Обзорные вопросы:
1. Какой белок облегчает или ускоряет химические реакции?
фермент
гормон
мембранный транспортный белок
молекула тРНК
2. Как называются мономеры, из которых состоят белки?
аминокислот
шаперонов
дисахариды
нуклеотидов
3. Где происходит связь, объединяющая две аминокислоты?
между группой R одной аминокислоты и группой R второй
между карбоксильной группой одной аминокислоты и аминогруппой другой
между 6 атомами углерода обеих аминокислот
между атомами азота аминогрупп в аминокислотах
4.Альфа-спираль и бета-складчатый лист являются частью структуры какого белка?
первичная структура
вторичная структура
третичное строение
четвертичная структура
5. Что из следующего может вызвать денатурацию белка?
изменения pH
высокие температуры
все вышеперечисленное
добавление некоторых химикатов
6. Как различия в аминокислотных последовательностях приводят к разным функциям белков?
Разные аминокислоты производят разные белки на основе связей, образованных между ними.
Различия в аминокислотах приводят к переработке белков, в результате чего образуются другие функциональные белки.
Различные аминокислоты вызывают перестройку аминокислот с образованием функционального белка.
Различия в аминокислотах вызывают посттрансляционную модификацию белка, который повторно собирается, чтобы произвести функциональный белок.
7. Что вызывает изменения в структуре белка на трех или четырех уровнях структуры?
Первичная цепь образует вторичные α-спирали и β-складчатые листы, которые складываются друг на друга, образуя третичную структуру.
Первичная структура подвергается альтернативному сплайсингу с образованием вторичных структур, которые складываются на других белковых цепях с образованием третичных структур.
Первичная структура образует вторичные α-спиральные и β-складчатые листы. Он далее подвергается фосфорилированию и ацетилированию с образованием третичной структуры.
Первичная структура подвергается альтернативному сращиванию с образованием вторичной структуры, а затем дисульфидные связи уступают место третичным структурам.
Липиды, также известные как жиры, состоят в основном из углерода и водорода.По этой причине липиды представляют собой преимущественно гидрофобные молекулы, которые не растворяются в воде. Молекулы липидов могут также содержать ограниченное количество кислорода, азота, серы и фосфора. Липиды служат многочисленным и разнообразным целям в структуре и функциях организмов. Они могут быть источником питательных веществ, формой хранения углерода, молекул-накопителей энергии, структурными компонентами мембран, а также участвовать в химической передаче сигналов и коммуникации. Липиды включают широкий класс многих химически различных соединений, наиболее распространенные из которых обсуждаются в этом разделе.
Жирные кислоты — это липиды, которые содержат длинноцепочечные углеводороды, оканчивающиеся функциональной группой карбоновой кислоты. Из-за длинной углеводородной цепи жирные кислоты являются гидрофобными («водобоязненными») или неполярными. Жирные кислоты с углеводородными цепями, содержащими только одинарные связи, называются насыщенными жирными кислотами, потому что они имеют наибольшее возможное количество атомов водорода и, следовательно, «насыщены» водородом. Жирные кислоты с углеводородными цепями, содержащими по крайней мере одну двойную связь, называются ненасыщенными жирными кислотами, потому что они имеют меньше атомов водорода.Насыщенные жирные кислоты имеют прямую гибкую углеродную основу, тогда как ненасыщенные жирные кислоты имеют «изгибы» в углеродном скелете, потому что каждая двойная связь вызывает жесткий изгиб углеродного скелета. Эти различия в структуре насыщенных и ненасыщенных жирных кислот приводят к различным свойствам соответствующих липидов, в которые включены жирные кислоты. Например, липиды, содержащие насыщенные жирные кислоты, являются твердыми веществами при комнатной температуре, тогда как липиды, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, являются жидкостями.
Триацилглицерин или триглицерид образуется, когда три жирные кислоты химически связаны с молекулой глицерина (рисунок). Триглицериды являются основными компонентами жировой ткани (телесного жира) и являются основными составляющими кожного сала (кожные масла). Они играют важную метаболическую роль, выступая в качестве эффективных молекул-накопителей энергии, которые могут обеспечить более чем вдвое калорийность углеводов и белков.
Триглицериды состоят из молекулы глицерина, присоединенной к трем жирным кислотам в результате реакции синтеза дегидратации.
ПРИМЕЧАНИЕ
Объясните, почему жирные кислоты с углеводородными цепями, содержащими только одинарные связи, называются насыщенными жирными кислотами.
Триглицериды классифицируются как простые липиды, потому что они образованы всего из двух типов соединений: глицерина и жирных кислот. Напротив, сложные липиды содержат по меньшей мере один дополнительный компонент, например, фосфатную группу (фосфолипид s ) или углеводный фрагмент (гликолипид s ).На рисунке изображен типичный фосфолипид, состоящий из двух жирных кислот, связанных с глицерином (диглицеридом). Две углеродные цепи жирных кислот могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными, или по одной из каждой. Вместо другой молекулы жирной кислоты (как для триглицеридов) третье положение связывания на молекуле глицерина занято модифицированной фосфатной группой.
На этой иллюстрации показан фосфолипид с двумя разными жирными кислотами, одной насыщенной и одной ненасыщенной, связанными с молекулой глицерина.Ненасыщенная жирная кислота имеет небольшой изгиб в своей структуре из-за двойной связи.
Молекулярная структура липидов приводит к уникальному поведению в водной среде. На рисунке изображена структура триглицерида. Поскольку все три заместителя в основной цепи глицерина представляют собой длинные углеводородные цепи, эти соединения неполярны и не сильно притягиваются к полярным молекулам воды — они гидрофобны. И наоборот, фосфолипиды, такие как показанный на рисунке, имеют отрицательно заряженную фосфатную группу.Поскольку фосфат заряжен, он способен сильно притягиваться к молекулам воды и, таким образом, является гидрофильным или «водолюбивым». Гидрофильная часть фосфолипида часто называется полярной «головой», а длинные углеводородные цепи — неполярными «хвостами». Молекула, представляющая гидрофобную часть и гидрофильную часть, называется амфипатической. Обратите внимание на обозначение «R» внутри гидрофильной головки, изображенное на рисунке, что указывает на то, что полярная головная группа может быть более сложной, чем простой фосфатный фрагмент.Гликолипиды являются примерами, в которых углеводы связаны с головными группами липидов.
Амфипатическая природа фосфолипидов позволяет им образовывать уникальные функциональные структуры в водных средах. Как уже упоминалось, полярные головы этих молекул сильно притягиваются к молекулам воды, а неполярные хвосты — нет. По сути, из-за своей значительной длины эти хвосты сильно притягиваются друг к другу. В результате образуются энергетически стабильные крупномасштабные сборки молекул фосфолипидов, в которых гидрофобные хвосты собираются внутри замкнутых областей, защищенных от контакта с водой полярными головками (рисунок).Самыми простыми из этих структур являются мицеллы s , сферические сборки, содержащие гидрофобную внутреннюю часть фосфолипидных хвостов и внешнюю поверхность полярных головных групп. Более крупные и более сложные структуры создаются из липидно-двухслойных листов или единичных мембран, которые представляют собой большие двумерные сборки фосфолипидов, собранных от хвоста к хвосту. Клеточные мембраны почти всех организмов состоят из двухслойных липидных слоев, как и мембраны многих внутриклеточных компонентов. Эти листы могут также образовывать липидно-бислойные сферы, которые являются структурной основой везикул и липосом, субклеточных компонентов, которые играют роль во многих физиологических функциях.
Фосфолипиды имеют тенденцию располагаться в водном растворе, образуя липосомы, мицеллы или липидные бислойные слои. (кредит: модификация работы Марианы Руис Вильярреал)
ПРИМЕЧАНИЕ
Насколько важна амфипатическая природа фосфолипидов?
Изопреноиды представляют собой разветвленные липиды, также называемые терпеноидами, которые образуются в результате химических модификаций молекулы изопрена (рисунок).Эти липиды играют широкий спектр физиологических ролей у растений и животных, с множеством технологических применений, таких как фармацевтические препараты (капсаицин), пигменты (например, бета-каротин апельсина, ксантофиллы) и отдушки (например, ментол, камфора, лимонен [аромат лимона], и пинен [аромат сосны]). Изопреноиды с длинной цепью также содержатся в гидрофобных маслах и восках. Воски, как правило, водостойкие и твердые при комнатной температуре, но они размягчаются при нагревании и разжижаются при соответствующем нагревании. У человека основное производство воска происходит в сальных железах волосяных фолликулов на коже, в результате чего выделяется материал, называемый кожным салом, который состоит в основном из триацилглицерина, сложных эфиров воска и углеводородного сквалена.В микробиоте кожи есть много бактерий, которые питаются этими липидами. Одной из наиболее известных бактерий, питающихся липидами, является Propionibacterium acnes , которая использует липиды кожи для образования короткоцепочечных жирных кислот и участвует в образовании прыщей.
Пятиуглеродные молекулы изопрена химически модифицируются различными способами с образованием изопреноидов.
Другой тип липидов — стероиды s , сложные кольцевые структуры, которые обнаруживаются в клеточных мембранах; некоторые действуют как гормоны.Наиболее распространенными типами стероидов являются стерол s , которые представляют собой стероиды, содержащие группу ОН. В основном это гидрофобные молекулы, но также они имеют гидрофильные гидроксильные группы. Самый распространенный стерол, обнаруживаемый в тканях животных, — это холестерин. Его структура состоит из четырех колец с двойной связью в одном из колец и гидроксильной группы в определяющем стерол положении. Функция холестерина заключается в укреплении клеточных мембран у эукариот и бактерий без клеточных стенок, таких как Mycoplasma .Прокариоты, как правило, не производят холестерин, хотя бактерии производят аналогичные соединения, называемые гопаноидами, которые также представляют собой многослойные структуры, укрепляющие бактериальные мембраны (рисунок). Грибы и некоторые простейшие производят аналогичное соединение, называемое эргостерином, которое укрепляет клеточные мембраны этих организмов.
Холестерин и гопен (соединение гопаноидов) — это молекулы, которые укрепляют структуру клеточных мембран у эукариот и прокариот соответственно.
ЛИПОСОМЫ
Это видео предоставляет дополнительную информацию о фосфолипидах и липосомах.
ПРИМЕЧАНИЕ
Как изопреноиды используются в технике?
ЧАСТЬ 2
Увлажняющий крем, прописанный врачом Пенни, представлял собой крем с кортикостероидами для местного применения, содержащий гидрокортизон. Гидрокортизон — это синтетическая форма кортизола, кортикостероидного гормона, вырабатываемого надпочечниками из холестерина. При нанесении непосредственно на кожу он может уменьшить воспаление и временно облегчить незначительные кожные раздражения, зуд и сыпь за счет уменьшения секреции гистамина, соединения, вырабатываемого клетками иммунной системы в ответ на присутствие патогенов или других чужеродных веществ.Поскольку гистамин вызывает воспалительную реакцию организма, способность гидрокортизона снижать местное производство гистамина в коже эффективно подавляет иммунную систему и помогает ограничить воспаление и сопутствующие симптомы, такие как зуд (зуд) и сыпь.
ПРИМЕЧАНИЕ
Кортикостероидный крем лечит причину сыпи Пенни или только симптомы?
Переход к следующему окну Clinical Focus. Вернитесь к предыдущему окну Clinical Focus.
Липиды состоят в основном из углерода и водорода, но они также могут содержать кислород, азот, серу и фосфор. Они обеспечивают организм питательными веществами, накапливают углерод и энергию, играют структурную роль в мембранах и действуют как гормоны, фармацевтические препараты, ароматизаторы и пигменты.
Жирные кислоты — это длинноцепочечные углеводороды с функциональной группой карбоновой кислоты. Их относительно длинные неполярные углеводородные цепи делают их гидрофобными .Жирные кислоты без двойных связей — насыщенных ; с двойными связями ненасыщенных .
Жирные кислоты химически связываются с глицерином с образованием структурно незаменимых липидов, таких как триглицеридов, и фосфолипидов. Триглицериды включают три жирные кислоты, связанные с глицерином, с образованием гидрофобной молекулы. Фосфолипиды содержат как гидрофобные углеводородные цепи, так и полярные головные группы, что делает их амфипатическими и способными образовывать уникально функциональные крупномасштабные структуры.
Биологические мембраны — это крупномасштабные структуры на основе фосфолипидных бислоев, которые обеспечивают гидрофильные внешние и внутренние поверхности, подходящие для водных сред, разделенные промежуточным гидрофобным слоем. Эти бислои являются структурной основой клеточных мембран у большинства организмов, а также субклеточных компонентов, таких как везикулы.
Изопреноиды — это липиды, полученные из молекул изопрена, которые выполняют множество физиологических функций и имеют множество коммерческих применений.
Воск представляет собой изопреноид с длинной цепью, который обычно водостойкий; Примером воскосодержащего вещества является кожный жир, вырабатываемый сальными железами кожи. Стероиды — это липиды со сложной кольцевой структурой, которые функционируют как структурные компоненты клеточных мембран и как гормоны. Стерины представляют собой подкласс стероидов, содержащих гидроксильную группу в определенном месте на одном из колец молекулы; один пример — холестерин.
Бактерии вырабатывают гопаноиды, структурно похожие на холестерин, для укрепления бактериальных мембран.Грибы и простейшие производят укрепляющий агент под названием эргостерин.
Что из перечисленного описывает липиды?
A. источник питательных веществ для организмов
B. молекулы хранения энергии
C. молекулы, играющие структурную роль в мембранах
D. молекулы, которые являются частью гормонов и пигментов
E. все вышеперечисленное
E
К каким молекулам относятся как полярные, так и неполярные группы?
A. гидрофильный
B.амфипатический
C. гидрофобный
D. полифункциональный
Липиды — это группа веществ, встречающихся в природе, которые не растворяются в воде, но свободно растворяются в органических растворителях.
Ложь
Жирные кислоты, не содержащие двойных связей, называются «ненасыщенными».
Правда
Триглицерид образуется путем присоединения трех молекул глицерина к основной цепи жирной кислоты в реакции дегидратации.
Воски содержат сложные эфиры, образованные из длинноцепочечных __________ и насыщенных __________, а также могут содержать замещенные углеводороды.
спиртов; жирные кислоты
Холестерин — самый распространенный член группы __________, обнаруженный в тканях животных; он имеет тетрациклическую углеродную кольцевую систему со связью __________ в одном из колец и одной свободной __________ группой.
стероид; двойной; гидроксил
Микроорганизмы могут процветать во многих различных условиях, включая высокотемпературную среду, такую как горячие источники. Для правильного функционирования клеточные мембраны должны находиться в жидком состоянии. Как вы ожидаете, что содержание жирных кислот (насыщенных по сравнению с ненасыщенными) у бактерий, живущих в высокотемпературной среде, может сравниваться с содержанием жирных кислот, живущих при более умеренных температурах?
Опишите структуру типичного фосфолипида.Эти молекулы полярны или неполярны?
Последнее обновление
16:43, 4 мар 2017
Углеводы, также известные как сахара, содержатся во всех живых организмах. Они необходимы для самого источника жизни (например, сахара рибозы в ДНК и РНК) или для поддержания самой жизни (например, метаболическое превращение углеводов в полезную биохимическую энергию, АТФ). Другая важная роль углеводов — структурная (например, целлюлоза в растениях).Общие названия углеводов включают сахара, крахмалы, сахариды и полисахариды. Термин «сахарид» происходит от латинского слова «sacchararum» от сладкого вкуса сахаров. Название «углевод» означает «гидрат углерода». Название происходит от общей формулы углеводов: C _x (H ₂ O) _y — x и y могут быть или не быть равными и иметь значение от 3 до 12 или более. Например, глюкоза: C ₆ (H ₂ O) ₆ или, как правило, пишется C ₆ H ₁₂ O ₆.Углеводы — это самый распространенный класс органических соединений, обнаруженных в живых организмах. Они возникают как продукты фотосинтеза , эндотермической восстановительной конденсации диоксида углерода, требующей световой энергии и пигмента хлорофилла.
n CO ₂ + n H ₂ O + энергия C _n H _2n O _n + n O ₂
Введение
Формулы многих углеводов могут быть записаны как гидраты углерода, C _n (H ₂ O) _n, отсюда и их название.Углеводы являются основным источником метаболической энергии как для растений, так и для животных, питающихся растениями. Помимо сахаров и крахмалов, которые выполняют эту жизненно важную роль в питании, углеводы также служат в качестве структурного материала (целлюлозы), компонента энерготранспортного соединения АТФ, сайтов узнавания на поверхности клеток и одного из трех основных компонентов ДНК и РНК.
Углеводы называются сахаридами или, если они относительно небольшие, сахарами.Несколько классификаций углеводов оказались полезными и представлены в следующей таблице.
Сложность
Простые углеводы
моносахариды Сложные углеводы
дисахариды, олигосахариды
и полисахариды
Размер Тетроза
C ₄ сахара Пентоза
C ₅ сахара Гексоза
C ₆ сахара Гептоза
C ₇ сахара и др.
C = O Функция Альдоза
сахара, имеющие альдегидную функцию или их эквиваленты.
Кетоза
сахара, имеющие кетоновую функцию или их эквиваленты.
Реакционная способность Восстановление
сахаров, окисленных реагентом Толленса (или реагентами Бенедикта или Фелинга).
Невосстанавливающие
сахара, не окисленные Толленсом или другими реагентами.
Глюкоза
Углеводы получили несистематические названия, хотя обычно используется суффикс ose . Самый распространенный углевод — , глюкоза (C ₆ H ₁₂ O ₆). Применяя термины, определенные выше, глюкоза представляет собой моносахарид, альдогексозу (обратите внимание, что классификации функций и размеров объединены одним словом) и редуцирующий сахар.Общая структура глюкозы и многих других альдогексоз была установлена с помощью простых химических реакций. Следующая диаграмма иллюстрирует рассматриваемые доказательства, хотя некоторые из показанных здесь реактивов отличаются от тех, которые использовали первоначальные ученые.
Горячая водоводородная кислота (HI) часто использовалась для восстановительного удаления кислородных функциональных групп из молекулы, и в случае глюкозы эта обработка давала гексан (с низким выходом). Из этого был сделан вывод, что шесть атомов углерода находятся в неразветвленной цепи.Присутствие карбонильной группы альдегида было выведено из образования циангидрина, его восстановления до гексаспиртового сорбита, также называемого глюцитолом, и легкого окисления до монокарбоновой кислоты, глюкуроновой кислоты. Несколько более сильное окисление разбавленной азотной кислотой дало двухосновную кислоту, глюкаровую кислоту, что подтверждает предположение о шестиуглеродной цепи. Считалось, что пять атомов кислорода, оставшихся в глюкозе после учета альдегида, находятся в гидроксильных группах, поскольку может быть получено пента-ацетатное производное.Эти гидроксильные группы были отнесены, по одной, к последним пяти атомам углерода, потому что геминальные гидроксильные группы обычно нестабильны по сравнению с карбонильным соединением, образованным в результате потери воды. При нажатии на диаграмму выше она изменится, чтобы отобразить предлагаемые продукты и общую структуру глюкозы. Четыре средних атома углерода в цепи глюкозы являются центрами хиральности и окрашены в красный цвет.
Глюкоза и другие сахариды широко расщепляются периодной кислотой благодаря большому количеству вицинальных диольных групп в их структуре.Это окислительное расщепление, известное как реакция Малапрада , особенно полезно для анализа селективных O-замещенных производных сахаридов, поскольку эфирные функции не вступают в реакцию. Стехиометрия расщепления альдогексозой показана в следующем уравнении.
HOCH ₂ (CHOH) ₄ CHO + 5 HIO ₄ —— > H ₂ C = O + 5 HCO ₂ H + 5 HIO ₃
Конфигурация глюкозы
Четыре хиральных центра в глюкозе указывают на то, что может быть до шестнадцати (2 ⁴) стереоизомеров, имеющих такое строение.Они будут существовать как восемь диастереомерных пар энантиомеров, и первоначальная задача заключалась в том, чтобы определить, какой из восьми соответствует глюкозе. Этот вызов был принят и решен в 1891 году немецким химиком Эмилем Фишером. Его успешное преодоление стереохимического лабиринта, представленного альдогексозами, было логическим проявлением силы, и вполне естественно, что за это достижение он получил Нобелевскую премию 1902 года по химии. Одна из первых задач, стоящих перед Фишером, состояла в том, чтобы разработать метод однозначного представления конфигурации каждого хирального центра.С этой целью он изобрел простую технику рисования цепочек хиральных центров, которую мы теперь называем формулой проекции Фишера. Щелкните по этой ссылке, чтобы просмотреть.
В то время, когда Фишер предпринял проект по глюкозе, было невозможно установить абсолютную конфигурацию энантиомера. Следовательно, Фишер произвольно выбрал (+) — глюкозу и установил сеть связанных альдозных конфигураций, которую он назвал семейством D . Затем зеркальные изображения этих конфигураций были обозначены как семейство альдоз L .Чтобы проиллюстрировать использование современных знаний, формулы проекции Фишера и названия для семейства D-альдозы (от трех до шести атомов углерода) показаны ниже, причем асимметричные атомы углерода (хиральные центры) окрашены в красный цвет. Последний хиральный центр в альдозной цепи (самый дальний от альдегидной группы) был выбран Фишером в качестве позиционного сайта D / L. Если гидроксильная группа в формуле проекции указывала вправо, она была определена как член D-семейства. Затем направленная влево гидроксильная группа (зеркальное отображение) представляет L-семейство.Первоначальное назначение Фишера D-конфигурации могло быть верным с вероятностью 50:50, но все его последующие выводы относительно относительных конфигураций различных альдоз были прочно обоснованы. В 1951 году исследования (+) — винной кислоты с помощью рентгеновской флуоресценции, проведенные в Нидерландах Йоханнесом Мартином Бийвоетом (произносится как «покупай ногу»), доказали, что выбор Фишера был правильным.
Важно понимать, что знак удельного вращения соединения (экспериментальное число) не коррелирует с его конфигурацией (D или L).Измерение оптического вращения с помощью поляриметра несложно. Для определения абсолютной конфигурации обычно требуется химическое взаимопревращение с известными соединениями по стереоспецифическим реакционным путям.
Модели репрезентативных альдоз можно изучить, щелкнув формулы Фишера для глицеральдегида, эритрозы, треозы, рибозы, арабинозы, аллозы, альтрозы, глюкозы или маннозы на приведенной выше диаграмме.
Важные реакции
Эмиль Фишер использовал несколько ключевых реакций в ходе своих исследований углеводов.Они описаны здесь вместе с информацией, которую предоставляет каждый.
Окисление
Как отмечалось выше, сахара могут быть классифицированы как восстанавливающие или невосстанавливающие в зависимости от их реакционной способности с реагентами Толленса, Бенедикта или Фелинга. Если сахар окисляется этими реагентами, он называется восстанавливающим , поскольку окислитель (Ag ⁽⁺⁾ или Cu ⁽⁺²⁾) восстанавливается в реакции, о чем свидетельствует образование серебряного зеркала или осаждение закиси меди.Тест Толленса обычно используется для определения альдегидных функций; и из-за легкого взаимного превращения кетозов и альдоз в основных условиях этого теста кетозы, такие как фруктоза, также вступают в реакцию и классифицируются как восстанавливающие сахара.
Когда альдегидная функция альдозы окисляется до карбоновой кислоты, продукт называется альдоновой кислотой . Из-за 2º гидроксильных функций, которые также присутствуют в этих соединениях, для этого преобразования должен использоваться мягкий окислитель, такой как гипобромит (уравнение 1).Если оба конца альдозной цепи окисляются до карбоновых кислот, продукт называется альдаровой кислотой . При преобразовании альдозы в соответствующее производное альдаровой кислоты концы цепи становятся идентичными (это также может быть достигнуто путем восстановления альдегида до CH ₂ OH, как указано ниже). Такая операция обнаружит любую скрытую симметрию в оставшейся молекуле. Таким образом, рибоза, ксилоза, аллоза и галактоза дают ахиральные альдаровые кислоты, которые, конечно, не являются оптически активными.Окисление рибозы показано в уравнении 2 ниже.
1.
2.
3.
Другие альдозные сахара могут давать идентичные продукты хиральной альдаровой кислоты, что подразумевает уникальную конфигурационную взаимосвязь. Примеры арабинозы и ликсозы, показанные в уравнении 3 выше, иллюстрируют этот результат. Помните, что формулу проекции Фишера можно повернуть на 180 ° в плоскости проекции без изменения ее конфигурации.
Редукция
Восстановление альдозы борогидридом натрия делает концы полученной цепи альдитола идентичными, HOCH ₂ (CHOH) _n CH ₂ OH, тем самым выполняя такое же изменение конфигурации, полученное при окислении до альдаровой кислоты. Таким образом, аллитол и галактит в результате восстановления аллозы и галактозы являются ахиральными, а альтроза и талоза восстанавливаются до того же хирального альдита. Сводка этих окислительно-восстановительных реакций и номенклатура производных приведены в следующей таблице.
Производные HOCH ₂ (CHOH) _n CHO
HOBr Окисление —— > HOCH ₂ (CHOH) _n CO ₂ H
и альдоновая кислота
HNO ₃ Окисление —— > H ₂ OC (CHOH) _n CO ₂ H
и альдаровая кислота
NaBH ₄ Редукция —— > HOCH ₂ (CHOH) _n CH ₂ OH
an Alditol
Последнее обновление
15:05, 8 августа 2015
Сохранить как PDF
Без заголовков Существует множество взаимосвязанных схем классификации.Наиболее полезная схема классификации делит углеводы на группы по количеству отдельных простых сахарных единиц. Моносахариды содержат одну единицу; дисахаридов содержат две сахарные единицы; и полисахариды содержат много сахарных звеньев, как в полимерах — большинство из них содержат глюкозу в качестве моносахаридного звена.
Кетоз
Если моносахарид имеет карбонильную функцию на одном из внутренних атомов углеродной цепи, он классифицируется как кетоза .Дигидроксиацетон может не быть сахаром, но он включен как кетозный аналог глицеральдегида. Карбонильная группа обычно находится у C-2, как показано в следующих примерах (хиральные центры окрашены в красный цвет). Как и ожидалось, карбонильная функция кетозы может быть восстановлена боргидридом натрия, обычно до смеси эпимерных продуктов. D-фруктоза, самый сладкий из обычных природных сахаров, восстанавливается, например, до смеси D-глюцитола (сорбита) и D-маннита, названной в честь альдогексоз, из которых они также могут быть получены аналогичным восстановлением.Маннитол сам по себе является обычным природным углеводом.
Хотя кетозы являются отдельными изомерами моносахаридов альдозы, химический состав обоих классов связан из-за их легкого взаимного превращения в присутствии кислотных или основных катализаторов. Это взаимное превращение и соответствующая эпимеризация по сайтам альфа карбонильных функций происходит посредством таутомерного промежуточного соединения ендиола . При нажатии на диаграмму будет отображено уравнение, иллюстрирующее эти изомеризации.
Из-за катализируемой основанием изомеризации такого типа реактив Толленса не пригоден для различения альдоз от кетоз или для специфического окисления альдоз до соответствующих альдоновых кислот. Для последнего превращения предпочтительно окисление HOBr.
Аномерные формы глюкозы
Блестящее объяснение Фишером конфигурации глюкозы не устранило всю неопределенность относительно ее структуры. В 1895 году были обнаружены две различные кристаллические формы глюкозы.Каждый из них дает все характерные реакции глюкозы и при растворении в воде уравновешивается одной и той же смесью. Это уравновешивание происходит в течение многих минут, и возникающее изменение оптической активности называется мутаротацией . Эти факты суммированы на диаграмме ниже.
Когда глюкоза была превращена в ее пентаметиловый эфир (реакция с избытком CH ₃ I и AgOH), были выделены два разных изомера, и ни один из них не показал ожидаемых альдегидных реакций.Однако катализируемый кислотой гидролиз производных пентаметилового эфира дает тетраметильное производное, которое окисляется реактивом Толлена и восстанавливается боргидридом натрия, как и ожидалось для альдегида. Эти реакции будут отображены выше при нажатии на диаграмму.
Поиск научной истины часто осуществляется поэтапно, и выяснение структуры глюкозы служит хорошим примером. Из представленных выше новых данных должно быть ясно, что изображенная выше структура пентагидроксигексаналя с открытой цепью должна быть модифицирована.Каким-то образом должен быть создан новый стереогенный центр, и альдегид должен быть деактивирован в пентаметильном производном. Простое решение этой дилеммы достигается путем преобразования открытой альдегидной структуры глюкозы в циклический полуацеталь, называемый глюкопиранозой , как показано на следующей диаграмме. Линейный альдегид повернут на бок, и вращение вокруг связи C4-C5 приближает C5-гидроксильную функцию к углеродному альдегиду. Для облегчения просмотра шестичленная структура полуацеталя изображена в виде плоского шестиугольника, но на самом деле она принимает форму стула.Атом углерода полуацеталя (C-1) становится новым стереогенным центром, обычно называемым аномерным углеродом , а α и β-изомеры называются аномерами .
Теперь мы можем рассмотреть, как эта модификация структуры глюкозы объясняет загадочные факты, отмеченные выше. Во-первых, мы знаем, что полуацетали в растворе находятся в равновесии со своими карбонильными и спиртовыми компонентами. Следовательно, свежие растворы кристаллов альфа- или бета-глюкозы в воде должны устанавливать равновесную смесь обоих аномеров плюс форму с открытой цепью.Это будет показано выше при нажатии на диаграмму. Обратите внимание, что, несмотря на очень низкую концентрацию альдегида с открытой цепью в этой смеси, типичные химические реакции альдегидов происходят быстро.
Во-вторых, производное пентаметилового эфира пиранозы превращает полуацетальную функцию в ацеталь. Ацетали стабильны по отношению к основанию, поэтому этот продукт не должен вступать в реакцию с реактивом Толлена или восстанавливаться борогидридом натрия. Кислотный гидролиз ацеталей регенерирует карбонильный и спиртовой компоненты, и в случае производного глюкозы это будет тетраметиловый эфир полуацеталя пиранозы.Это соединение, конечно, будет претерпевать типичные альдегидные реакции. Если щелкнуть диаграмму второй раз, это соотношение отобразится выше.
5. Циклические формы моносахаридов
Как отмечалось выше, предпочтительной структурной формой многих моносахаридов может быть циклический полуацеталь. Пяти- и шестичленные кольца более предпочтительны по сравнению с кольцами других размеров из-за их малого угла и затменной деформации. Циклические структуры такого типа обозначаются как фураноза , (пятичленная) или пираноза , (шестичленная), что отражает соотношение размеров кольца с обычными гетероциклическими соединениями фурана и пирана, показанными справа.Рибоза, важная альдопентоза, обычно имеет структуру фуранозы, как показано на следующем рисунке. По соглашению для D-семейства пятичленное кольцо фуранозы нарисовано в проекции на ребро, причем кислород кольца расположен вдали от зрителя. Аномерный атом углерода (здесь красный) расположен справа. Верхняя связь с этим углеродом определяется как бета, тогда как нижняя связь — альфа .
Щелкните следующую диаграмму, чтобы увидеть модель β-D-рибофуранозы.
Циклические пиранозные формы различных моносахаридов часто изображаются в виде плоской проекции, известной как формула Хауорта , в честь британского химика Нормана Хауорта.Как и в случае с фуранозным кольцом, аномерный углерод расположен справа, а кольцевой кислород — сзади, на виде сбоку. В D-семействе альфа- и бета-связи имеют одинаковую ориентацию, определенную для фуранозного кольца (бета вверху и альфа вниз). Эти формулы Хаворта удобны для отображения стереохимических соотношений, но не отражают истинную форму молекул. Мы знаем, что эти молекулы на самом деле сложены так, как мы называем конформацией стула. Примеры четырех типичных пиранозных структур показаны ниже, как в проекциях Хауорта, так и в качестве более репрезентативных конформеров стульев.Аномерные атомы углерода окрашены в красный цвет.
Модели этих структур глюкозы, галактозы, маннозы и аллозопиранозы можно просмотреть, нажав здесь.
Страницу практики для изучения конфигураций альдогексоз можно просмотреть, нажав здесь.
Размер циклического полуацетального кольца, используемого для данного сахара, непостоянен, но может варьироваться в зависимости от заместителей и других структурных особенностей. Альдолгексозы обычно образуют пиранозные кольца, а их пентозные гомологи предпочитают фуранозную форму, но есть много контрпримеров.Образование производных ацеталя показывает, как незначительные изменения могут изменить эту селективность. Щелкнув на диаграмме выше. дисплей изменится, чтобы проиллюстрировать это. Структура пиранозы для D-глюкозы нарисована в розовой рамке слева. Производные ацеталя были получены катализируемыми кислотами реакциями с бензальдегидом и ацетоном. Как правило, бензальдегид образует шестичленные циклические ацетали, тогда как ацетон предпочитает образовывать пятичленные ацетали. Верхнее уравнение показывает образование и некоторые реакции 4,6-O-бензилиденацеталя, обычно используемой защитной группы.Метилгликозидное производное этого соединения (см. Ниже) оставляет гидроксильные группы C-2 и C-3 открытыми для таких реакций, как периодическое кислотное расщепление, показанное на последней стадии. Образование изопропилиденацеталя в C-1 и C-2, центральной структуре, оставляет C-3 гидроксил в качестве единственной незащищенной функции. Тогда возможно селективное окисление до кетона. Наконец, прямая ди-O-изопропилиденовая дериватизация глюкозы реакцией с избытком ацетона приводит к изменению структуры фуранозы, в которой C-3 гидроксил снова не защищен.Однако та же реакция с D-галактозой, показанная в рамке с синим заштрихованием, дает продукт пиранозы, в котором C-6 гидроксил не защищен. Оба производных не вступают в реакцию с реагентом Толленса. Это различие в поведении объясняется цис-ориентацией гидроксильных групп C-3 и C-4 в галактозе, что позволяет формировать менее напряженный пятичленный циклический ацеталь по сравнению с транс-C-3 и C-4. гидроксильные группы в глюкозе. Дериватизация такого рода позволяет проводить селективные реакции в различных местах этих высоко функционализированных молекул.
Размер кольца этих циклических моносахаридов был определен путем окисления и расщепления цепи их производных тетраметилового эфира. Чтобы увидеть, как это было сделано для глюкозы, щелкните здесь.
6. Гликозиды
Производные ацетала, образующиеся при реакции моносахарида со спиртом в присутствии кислотного катализатора, называются гликозидами . Эта реакция проиллюстрирована для глюкозы и метанола на диаграмме ниже. В названии гликозидов суффикс «ose» в названии сахара заменяется на «oside», а название группы алкоголя ставится первым.Как правило, для большинства ацеталей образование гликозидов включает потерю эквивалента воды. Диэфирный продукт устойчив к основным и щелочным окислителям, таким как реагент Толлена. Поскольку альдолизация, катализируемая кислотой, является обратимой, гликозиды могут быть гидролизованы обратно до их спиртовых и сахарных компонентов водной кислотой.
Аномерные метилглюкозиды образуются при равновесном соотношении 66% альфа к 34% бета. Из структур на предыдущей диаграмме мы видим, что пиранозные кольца предпочитают конформации кресла, в которых наибольшее количество заместителей является экваториальным.В случае глюкозы все заместители бета-аномера являются экваториальными, тогда как заместитель C-1 в альфа-аномере меняется на аксиальный. Поскольку заместители на циклогексановых кольцах предпочитают экваториальное расположение по сравнению с осевым (метоксициклогексан составляет 75% экваториального), предпочтение образования альфа-гликопиранозида является неожиданным и упоминается как аномерный эффект .
Гликозиды широко распространены в биологических системах. Присоединяя сахарный фрагмент к липидной или бензоидной структуре, растворимость и другие свойства соединения могут быть существенно изменены.Из-за важного модифицирующего влияния такой дериватизации, многочисленные ферментные системы, известные как гликозидазы, эволюционировали для присоединения и удаления сахаров из спиртов, фенолов и аминов. Химики называют сахарный компонент природных гликозидов гликоном , а спиртовой компонент агликон . Два примера встречающихся в природе гликозидов и один пример аминопроизводного будут отображены выше при нажатии на диаграмму. Салицин, одно из старейших известных лекарственных средств на травах, послужил моделью для синтетического обезболивающего аспирина.Большой класс гидроксилированных ароматических катионов оксония, называемых антоцианов , обеспечивает красный, фиолетовый и синий цвета многих цветов, фруктов и некоторых овощей. Пеонин является одним из примеров этого класса натуральных пигментов, которые демонстрируют ярко выраженную цветовую зависимость от pH. Фрагмент оксония стабилен только в кислой среде, и цвет изменяется или исчезает при добавлении основания. Сложные изменения, которые происходят при ферментации и хранении вина, частично связаны с гликозидами антоцианов.Наконец, аминопроизводные рибозы, такие как цитидин, играют важную роль в биологических фосфорилирующих агентах, коферментах и материалах для переноса и хранения информации.
Для обсуждения аномерного эффекта щелкните здесь. Для просмотра примеров структурно и функционально модифицированных сахаров щелкните здесь.
Дисахариды
Когда спиртовой компонент гликозида обеспечивается гидроксильной функцией другого моносахарида, это соединение называется дисахаридом .На следующей диаграмме показаны четыре примера дисахаридов, состоящих из двух единиц глюкозы. Отдельные кольца глюкопиранозы обозначены A и B, а гликозидные связи обведены голубым кружком. Обратите внимание, что гликозидная связь может быть альфа, как в мальтозе и трегалозе, или бета, как в целлобиозе и гентиобиозе. Кислотный гидролиз этих дисахаридов дает глюкозу в качестве единственного продукта. Катализируемый ферментами гидролиз является селективным в отношении конкретной гликозидной связи, поэтому альфа-гликозидаза расщепляет мальтозу и трегалозу до глюкозы, но не расщепляет целлобиозу или гентиобиозу.Бета-гликозидаза имеет противоположную активность.
Чтобы нарисовать репрезентативную структуру целлобиозы, одно из колец глюкопиранозы должно быть повернуто на 180 °, но эту особенность часто упускают в пользу сохранения обычной перспективы для отдельных колец. Связь между кольцами глюкопиранозы в целлобиозе и мальтозе происходит от аномерного углерода в кольце A к гидроксильной группе C-4 в кольце B. Это оставляет аномерный углерод в кольце B свободным, поэтому целлобиоза и мальтоза могут принимать альфа- и бета-аномеры. на этом сайте (бета-форма показана на схеме).Гентиобиоза имеет бета-гликозидную связь, берущую свое начало в C-1 в кольце A и заканчивающуюся в C-6 в кольце B. Ее альфа-аномер показан на диаграмме. Поскольку целлобиоза, мальтоза и гентиобиоза являются полуацеталами, все они представляют собой восстанавливающие сахара (окисляемые реактивом Толлена). Трегалоза, дисахарид, содержащийся в некоторых грибах, представляет собой бис-ацеталь и, следовательно, является невосстанавливающим сахаром. Систематическая номенклатура дисахаридов существует, но, как показывают следующие примеры, они часто бывают длинными.
Целлобиоза : 4-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (бета-аномер нарисован)
Мальтоза : 4-O-α-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (бета-аномер нарисован)
Гентиобиоза : 6-O-β-D-глюкопиранозил-D-глюкоза (показан альфа-аномер)
трегалоза : α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид
Хотя все представленные здесь дисахариды состоят из двух колец глюкопиранозы, их свойства отличаются интересным образом.Мальтоза, которую иногда называют солодовым сахаром, образуется в результате гидролиза крахмала. Он примерно на треть слабее тростникового сахара (сахарозы), легко усваивается людьми и ферментируется дрожжами. Целлобиоза получается гидролизом целлюлозы. Он практически не имеет вкуса, плохо усваивается человеком и не ферментируется дрожжами. У некоторых бактерий есть ферменты бета-глюкозидазы, которые гидролизуют гликозидные связи в целлобиозе и целлюлозе. Присутствие таких бактерий в пищеварительном тракте коров и термитов позволяет этим животным использовать целлюлозу в пищу.Наконец, можно отметить, что трегалоза имеет отчетливо сладкий вкус, а гентиобиоза горькая.
Дисахариды, состоящие из других сахаров, известны, но глюкоза часто является одним из компонентов. Два важных примера таких смешанных дисахаридов будут показаны выше, если щелкнуть диаграмму. Лактоза, также известная как молочный сахар, представляет собой соединение галактозы и глюкозы, объединенное в виде бета-гликозида. Это редуцирующий сахар из-за оставшейся в глюкозной части функции полуацеталя. Многие взрослые, особенно из регионов, где молоко не является основным продуктом питания, имеют метаболическую непереносимость лактозы.У младенцев есть пищеварительный фермент, который расщепляет бета-гликозидные связи в лактозе, но производство этого фермента прекращается с отлучением от груди. Сыр меньше подвержен проблеме непереносимости лактозы, поскольку большая часть лактозы удаляется с сывороткой. Сахароза или тростниковый сахар — наш наиболее часто используемый подслащивающий агент. Это невосстанавливающий дисахарид, состоящий из глюкозы и фруктозы, соединенных у аномерного углерода каждого гликозидными связями (одна альфа и одна бета). В показанной здесь формуле кольцо фруктозы повернуто на 180 ° с его обычной точки зрения.
Чтобы изучить модель сахарозы, щелкните здесь
Дополнительные темы
Для краткого обсуждения подсластителей щелкните здесь. Для просмотра примеров некоторых более крупных олигомеров сахаридов щелкните здесь.
Полисахариды
Как следует из названия, полисахариды представляют собой большие высокомолекулярные молекулы, построенные путем соединения моносахаридных единиц вместе гликозидными связями. Иногда их называют гликанами . Наиболее важные соединения этого класса, целлюлоза, крахмал и гликоген, являются полимерами глюкозы.Это легко продемонстрировать катализируемым кислотой гидролизом до моносахарида. Поскольку частичный гидролиз целлюлозы дает различные количества целлобиозы, мы заключаем, что единицы глюкозы в этой макромолекуле соединены бета-гликозидными связями между сайтами C-1 и C-4 соседних сахаров. При частичном гидролизе крахмала и гликогена образуется дисахарид мальтоза вместе с низкомолекулярными декстранами, полисахаридами, в которых молекулы глюкозы соединены альфа-гликозидными связями между C-1 и C-6, а также альфа-C-1 — C-4. ссылки найдены на мальтозе.Полисахариды, построенные из других моносахаридов (например, маннозы, галактозы, ксилозы и арабинозы), также известны, но не будут здесь обсуждаться.
Более половины всего органического углерода в биосфере Земли содержится в целлюлозе . Хлопковые волокна — это, по сути, чистая целлюлоза, а древесина кустов и деревьев состоит примерно на 50% из целлюлозы. Как полимер глюкозы, целлюлоза имеет формулу (C ₆ H ₁₀ O ₅) _n, где n находится в диапазоне от 500 до 5000, в зависимости от источника полимера.Единицы глюкозы в целлюлозе связаны линейным образом, как показано на рисунке ниже. Бета-гликозидные связи позволяют этим цепям вытягиваться, и эта конформация стабилизируется внутримолекулярными водородными связями. Параллельной ориентации соседних цепей также способствуют межмолекулярные водородные связи. Хотя отдельная водородная связь относительно слаба, многие такие связи, действующие вместе, могут придавать большую стабильность определенным конформациям больших молекул. Большинство животных не могут переваривать целлюлозу в качестве пищи, и в рационе людей эта часть потребляемых нами овощей функционирует как грубые корма и выводится практически без изменений.Некоторые животные (например, коровы и термиты) являются носителями кишечных микроорганизмов, которые расщепляют целлюлозу на моносахаридные питательные вещества с помощью ферментов бета-гликозидазы.
Целлюлоза обычно сопровождается разветвленным аморфным полимером с более низкой молекулярной массой, называемым гемицеллюлозой . В отличие от целлюлозы, гемицеллюлоза имеет слабую структуру и легко гидролизуется разбавленной кислотой или основанием. Также многие ферменты катализируют его гидролиз. Гемицеллюлозы состоят из многих сахаров D-пентозы, главным компонентом которых является ксилоза.Часто присутствуют манноза и маннуроновая кислота, а также галактоза и галактуроновая кислота.
Крахмал представляет собой полимер глюкозы, обнаруженный в корнях, корневищах, семенах, стеблях, клубнях и клубнелуковицах растений в виде микроскопических гранул, имеющих характерные формы и размеры. Большинство животных, включая человека, зависят от этих растительных крахмалов в качестве источника питания. Структура крахмала более сложная, чем у целлюлозы. Неповрежденные гранулы нерастворимы в холодной воде, но при измельчении или набухании в теплой воде они лопаются.
Освободившийся крахмал состоит из двух фракций. Около 20% составляет водорастворимый материал под названием амилоза . Молекулы амилозы представляют собой линейные цепи из нескольких тысяч единиц глюкозы, соединенных альфа-гликозидными связями от C-1 до C-4. Растворы амилозы на самом деле представляют собой дисперсии гидратированных спиральных мицелл. Большая часть крахмала представляет собой вещество с гораздо более высокой молекулярной массой, состоящее почти из миллиона единиц глюкозы и называемое амилопектином . Молекулы амилопектина представляют собой разветвленные сети, построенные из гликозидных связей от C-1 до C-4 и от C-1 до C-6, и по существу нерастворимы в воде.Типичные структурные формулы амилозы и амилопектина будут показаны выше при нажатии на диаграмму. Чтобы увидеть расширенную структуру амилопектина, щелкните еще раз на диаграмме. Разветвление на этой диаграмме преувеличено, поскольку в среднем разветвления возникают только через каждые двадцать пять единиц глюкозы.
При гидролизе крахмала, обычно в результате ферментативных реакций, образуется сиропообразная жидкость, состоящая в основном из глюкозы. Когда кукурузный крахмал является сырьем, этот продукт известен как кукурузный сироп .Он широко используется для смягчения текстуры, увеличения объема, предотвращения кристаллизации и улучшения вкуса продуктов.
Гликоген — это запасной полимер глюкозы, используемый животными. Он имеет структуру, аналогичную амилопектину, но еще более разветвлен (примерно каждая десятая единица глюкозы). Степень разветвления в этих полисахаридах можно измерить ферментативным или химическим анализом.
Для просмотра примеров химического анализа разветвлений щелкните здесь.
Синтетическая модификация целлюлозы
Хлопок, вероятно, наиболее полезное натуральное волокно, представляет собой почти чистую целлюлозу.Производство текстильных изделий из хлопка включает физические манипуляции с сырьем путем прочесывания, расчесывания и прядения отобранных волокон. Для тканей лучший хлопок имеет длинные волокна, а короткие волокна или хлопковая пыль удаляются. Неочищенную целлюлозу также можно получить из древесной массы путем растворения окружающей ее матрицы лигнана. Эти менее желательные источники целлюлозы широко используются для изготовления бумаги.
Чтобы расширить возможности практического использования целлюлозы, химики разработали методы приготовления растворов производных целлюлозы, которые можно формовать в волокна, намазывать в пленку или отливать в различные твердые формы.Ключевым фактором в этих превращениях являются три свободные гидроксильные группы на каждом звене глюкозы в цепи целлюлозы, — [C ₆ H ₇ O (OH) ₃] _n -. Этерификация этих функций приводит к полимерным продуктам, обладающим очень разными свойствами по сравнению с самой целлюлозой.
Нитрат целлюлозы , впервые полученный более 150 лет назад путем обработки целлюлозы азотной кислотой, является первым синтетическим полимером, который получил широкое применение. Полностью азотированный состав — [C ₆ H ₇ O (ONO ₂) ₃] _n -, называемый пушечным хлопком, взрывоопасен и является компонентом бездымного пороха.Частично нитрованная целлюлоза называется пироксилином . Пироксилин растворим в эфире и одно время использовался для изготовления фотопленок и лаков. Высокая горючесть пироксилина вызвала множество трагических пожаров в кинотеатрах в период его использования. Кроме того, при медленном гидролизе пироксилина образуется азотная кислота — процесс, который способствует ухудшению качества пленок для ранних фильмов при хранении.
Ацетат целлюлозы , — [C ₆ H ₇ O (OAc) ₃] _n — менее огнеопасен, чем пироксилин, и заменяет его в большинстве приложений.Его получают реакцией целлюлозы с уксусным ангидридом и кислотным катализатором. Свойства продукта зависят от степени ацетилирования. В препаратах неизбежно происходит некоторое укорачивание цепи. Раствор ацетата целлюлозы в ацетоне может быть пропущен через фильеру для образования волокон, называемых ацетатной вискозы , которые могут быть вплетены в ткани.
Вискоза , получают путем образования щелочнорастворимого производного ксантата, из которого можно формовать волокно, реформирующее полимер целлюлозы путем закалки в кислоте.Следующее общее уравнение иллюстрирует эти преобразования. Волокно продукта называется вискоза .
ROH NaOH
RO ^(-) Na ⁽⁺⁾ + S = C = S RO-CS ₂ ^(-) Na ⁽⁺⁾ H ₃ O ⁽⁺⁾
ROH
целлюлоза раствор вискозы район
Последнее обновление
16:39, 4 сен 2015
Сохранить как PDF
Введение
Сравните глюкозу и галактозу
Авторы
Глицеральдегид, простейший углевод, проявляет свойства хирального или оптического изомерного соединения.Эта молекула лежит в основе обозначения изомеров всех углеводов.
Введение
Глицеральдегид может существовать в двух изомерных формах, которые являются зеркальным отображением друг друга, как показано ниже. Абсолютная конфигурация определяется молекулой слева как D-глицеральдегид. Если альдегидная группа направлена «вверх», группа -ОН должна выступать в правую сторону молекулы для D-изомера. Химики использовали эту конфигурацию D-глицеральдегида для определения семейств оптических изомеров остальных углеводов.Все встречающиеся в природе моносахариды принадлежат к оптическому семейству D. Примечательно, что химия и ферменты всех живых существ могут отличить геометрию одного оптического изомера от другого.
Моносахариды относятся к D-семейству в соответствии с проекцией группы -ОН на вправо на хиральном атоме углерода, который является наиболее удаленным от карбонильной (альдегидной) группы. Это углерод №5, если карбонильный углерод №1.
Примечание. По какой-то причине модель мяча и клюшки не полностью соответствует проекциям групп -ОН на атомах углерода № 2 и 4. Именно так была определена плоская модель Фишера.
Сколько хиральных атомов углерода можно найти? Перечислите их. При необходимости просмотрите Хиральные соединения, чтобы найти определения. Затем проверьте ответ в раскрывающемся меню.
Сравните глюкозу и галактозу
Тщательно исследуйте структуру глюкозы и галактозы.Какая группа -ОН определяет, что они оба являются D-изомером? Затем проверьте ответ в раскрывающемся меню.
Изомеры имеют разное расположение атомов. Какая углеродная связь с -ОН и -Н отличается в глюкозе от галактозы? Это единственное отличие делает изомеры глюкозы и галактозы. Затем проверьте ответ в раскрывающемся меню.
Последнее обновление
12:36, 4 мар 2017
Сохранить как PDF
Введение
Ди- и полиуглеводы
Метаболизм
Авторы
Введение
Химический состав углеводов наиболее близок к химическому составу функциональных групп спирта, альдегида и кетона.В результате современное определение УГЛЕВОДА состоит в том, что соединения представляют собой полигидроксиальдегиды или кетоны. Химия углеводов усложняется тем фактом, что почти на каждом углероде есть функциональная группа (спирт). Кроме того, углевод может существовать как в линейной, так и в кольцевой структуре. Кольцевые структуры включают две дополнительные функциональные группы: полуацеталь и ацеталь.
Большая часть углеродного цикла происходит, когда углекислый газ превращается в углеводы в процессе фотосинтеза.Углеводы используются животными и людьми в метаболизме для производства энергии и других соединений.
Фотосинтез — это сложная серия реакций, осуществляемых водорослями, фитопланктоном и листьями растений, которые используют энергию солнца. Упрощенная версия этой химической реакции заключается в использовании молекул углекислого газа из воздуха и молекул воды, а также энергии солнца для производства простого сахара, такого как глюкоза, и молекул кислорода в качестве побочного продукта. Затем простые сахара превращаются в другие молекулы, такие как крахмал, жиры, белки, ферменты и ДНК / РНК i.е. все другие молекулы в живых растениях. Все «вещество / материал» растения в конечном итоге производится в результате этой реакции фотосинтеза.
Ди- и полиуглеводы
Моносахариды содержат одну сахарную единицу, такую как глюкоза, галактоза, фруктоза и т. Д.
Дисахариды содержат две сахарные единицы. Почти во всех случаях один из сахаров — это глюкоза, а другой сахар — галактоза, фруктоза или другая глюкоза. Обычные дисахариды — это мальтоза, лактоза и сахароза.
Полисахариды содержат много сахарных звеньев в длинных полимерных цепях из множества повторяющихся звеньев. Самая распространенная единица сахара — глюкоза. Обычные полисахариды — это крахмал, гликоген и целлюлоза.
Таблица 1: Общие углеводы
Имя Получение названия и источника
Моносахариды
Глюкоза От греческого слова сладкое вино; виноградный сахар, сахар в крови, декстроза.
Галактоза Греческое слово, обозначающее молоко — «галактик», содержится в молоке как компонент лактозы.
Фруктоза Латинское слово для обозначения фруктов — «фруктус», также известное как левулоза, содержится во фруктах и меде; сладчайший сахар.
Рибоза Рибоза и дезоксирибоза находятся в основной структуре РНК и ДНК соответственно.
Дисахариды — содержат два моносахарида
Сахароза Французское слово, обозначающее сахар — «сукре», дисахарид, содержащий глюкозу и фруктозу; сахар столовый, сахар тростниковый, сахар свекольный.
Лактоза латинское слово «молоко» — «лакт»; дисахарид, содержащийся в молоке, содержащий глюкозу и галактозу.
Мальтоза французское слово, означающее «солод»; дисахарид, содержащий две единицы глюкозы; содержится в прорастающих зернах, используемых для приготовления пива.
Общие полисахариды
Крахмал Растения хранят глюкозу в виде полисахаридного крахмала.Зерновые злаки (пшеница, рис, кукуруза, овес, ячмень), а также клубни, такие как картофель, богаты крахмалом.
Целлюлоза Основным компонентом жестких клеточных стенок растений является целлюлоза, представляющая собой линейный полисахаридный полимер с множеством моносахаридных единиц глюкозы.
Гликоген Это форма хранения глюкозы у животных и людей, аналогичная крахмалу в растениях. Гликоген синтезируется и хранится в основном в печени и мышцах.
Метаболизм
Метаболизм происходит у животных и людей после употребления в пищу органических растительных или животных продуктов. В клетках происходит ряд сложных реакций с кислородом, чтобы преобразовать, например, глюкозный сахар в продукты из углекислого газа, воды и ЭНЕРГИИ. Эта реакция также осуществляется бактериями при разложении / разложении отходов на суше и в воде.
Горение происходит, когда любой органический материал вступает в реакцию (сжигается) в присутствии кислорода с выделением продуктов углекислого газа, воды и ЭНЕРГИИ.Органический материал может быть любым ископаемым топливом, таким как природный газ (метан), нефть или уголь. Другие органические материалы, которые воспламеняются, — это дерево, бумага, пластик и ткань.
Вся цель обоих процессов — преобразовать химическую энергию в другие формы энергии, такие как тепло.
Последнее обновление
13:23, 1 июл 2014
Сохранить как PDF
Традиционно в химии углеводов фуранозные кольца и пиранозные кольца в молекулах углеводов показаны в плоской конформации, расположенной в плоскости, перпендикулярной плоскости бумаги.Это представление колец известно как формула Хауорта . например: циклические формы D-глюкозы Чтобы получить формулы Хоуорта для циклических форм моносахарида, используйте следующую процедуру, объясненную с использованием пиранозы D-глюкозы. Шаг 1 : Изобразите проекцию Фишера ациклической формы D-глюкозы. (См. Соглашение D, L) Шаг 2 : Пронумеруйте углеродную цепь в 1, начиная сверху. Шаг 3 : Для создания пиранозного кольца атом кислорода на C-5 в 1 должен быть присоединен к C-1 одинарной связью.В 1 C-1 находится за плоскостью бумаги, а гидроксильная группа на C-5 впереди. Для того чтобы пиранозное кольцо было плоским, как C-1, так и гидроксильная группа на C-5 должны располагаться либо позади, либо впереди плоскости бумаги. C-5 — хиральный центр. Чтобы переместить гидроксигруппу на C-5 в сайт, занимаемый группой Ch3OH
без изменения абсолютной конфигурации на C-5, поверните три лиганда H, OH и Ch3OH на C-5 в 1 по часовой стрелке, не перемещая четвертый лиганд. (См. Проекцию Фишера)
1 и 2 оба представляют D-глюкозу, но в 2, в отличие от 1, C-1 и гидроксильная группа на C-5 находятся на одной стороне плоскости бумаги.
Шаг 4 : Игнорируйте, что 2 является проекцией Фишера, и поверните ее по часовой стрелке на 90º.
Шаг 5 : Нарисуйте цепочку атомов вдоль горизонтальной оси следующим образом.
Шаг 6 : Добавьте лиганды с С-2 по С-5 в 4. Лиганды, указывающие вверх на 3, указывают вверх на 4; те, что указывают вниз в 3, указывают вниз в 4.
Шаг 7 : Удалите атом водорода и атом кислорода на C-1 и атом водорода в гидроксигруппе на C-5 в 5 и соедините эти два атома одинарной связью.
Шаг 8 : Добавьте две оставшиеся облигации к C-1 в 6.
Шаг 9: Присоедините атом водорода к связи, направленной вверх, и гидроксигруппу к связи, направленной вниз на C-1 в 7.
Шаг 10: Поменять местами атом водорода и гидроксигруппу на C-1 в 8.
8 и 9 — формулы Хауорта пиранозы D-глюкозы.Если в ациклической форме моносахарида гидроксильная группа, которая взаимодействует с карбонильным углеродом, не находится на хиральном углероде (например: D-фруктоза → пиранозы), пропустите шаг 3.
ЛИПИДЫ
Последнее обновление
20:27, 2 мар 2017
Жирные кислоты — это просто карбоновые кислоты с длинными углеводородными цепями. Длина углеводородной цепи может варьироваться от 10-30 атомов углерода (обычно 12-18 атомов углерода). Неполярная углеводородная алкановая цепь является важным противовесом функциональной группе полярной кислоты.В кислотах с небольшим количеством атомов углерода функциональная группа кислоты доминирует и придает всей молекуле полярный характер. Однако в жирных кислотах неполярная углеводородная цепь придает молекуле неполярный характер.
Последнее обновление
20:27, 2 мар 2017
Сохранить как PDF
Введение
Точки плавления насыщенных и ненасыщенных жирных кислот
Амилопектин амилоза — Большая химическая энциклопедия
Амилопектин Амилоза Хитин Глюкоген Инулин Маннан Целлюлоза Ксилан Лихенан Галактан Арабиноксилан… [Стр.260]
Крахмал существует в растениях в виде гранул нерастворимого крахмала в цитоплазме. Каждая гранула крахмала содержит смесь двух форм полисахарида, амилозы и амилопектина. Амилоза представляет собой неразветвленный полимер, состоящий из остатков глюкозы, соединенных связями al-4. Амилопектин представляет собой разветвленную форму, большинство составляющих остатков глюкозы соединены связями al-4, но дополнительные связи al-6 возникают через каждые 25-30 остатков, создавая точки ветвления. [Pg.275]
Вещества, обычно встречающиеся в гранулах крахмала, представляют собой амилопектин, амилозу, промежуточные молекулы между амилозой и амилопектином, липиды (включая фосфолипиды и свободные жирные кислоты), моноэфир фосфата и белки / ферменты.Состав и структура амилопектина и амилозы играют важную роль в функциональных свойствах крахмала. Однако липиды, фосфолипиды и фосфатные моноэфирные группы оказывают значительное влияние на функциональные свойства крахмала, даже если они являются второстепенными составляющими. [Pg.201]
Хотя все молекулы амилозы когда-то считались линейными, многие молекулы амилозы не могут быть полностью гидролизованы (3-амилазой. Однако при одновременном или смешанном действии пуллуланазы и бета-амилазы амилоза может полностью гидролизоваться). гидролизуется до мальтозы.150,151 Эти результаты опровергают теорию о том, что неполный гидролиз амилозы с помощью (3-амилазы является результатом ретроградации, т. Е. Образования зоны соединения. Теперь ясно, что неполный гидролиз препарата амилозы с помощью (3-амилазы) обусловлен разветвлением некоторых молекул. (Предел 3-амилолиза амилозы варьируется от 72% до 95%, 152 153 по сравнению с 55-61% для амилопектина. Амилоза большинства зерновых крахмалов, таких как кукуруза, 154 рис, 155 156 пшеница157 и ячмень, 158 дают> 80% (3-амилолиз… [Pg.205]
Используя результаты такого рода исследований, характерную структуру амилозы можно отличить от структуры амилопектина. Амилоза имеет небольшое количество разветвлений и кристаллизуется и выпадает в осадок при образовании комплекса с 1-бутанолом. Сродство амилозы к йоду намного выше (от 18,5 до 21,1), чем сродство амилопектина (от 0,0 до 6,6), 79,152-158,163,169-174, а сродство к йоду амилозы (3-предельный декстрин аналогичен таковому у исходной амилозы. Средняя длина цепи амилозы (3-предельный декстрин намного больше, чем у амилопектина (3-предельный декстрин.160 … [Pg.208]
Крахмал — кормовая база растений. Он состоит из двух компонентов — амилозы и амилопектина. Амилоза состоит из нескольких тысяч единиц глюкозы, связанных α-гликозидными связями между атомами углерода 1 и 4, образуя линейный полимер. Неполный гидролиз амилозы дает дисахарид мальтозу, который также имеет α-гликозидную связь. Хотя амилоза отличается от целлюлозы только стереохимией гликозидных связей между мономерами глюкозы, она имеет совершенно другую форму и совершенно другие физические свойства.[Pg.1111]
Tester, Р. Ф. и Моррисон, В. Р. 1990. Набухание и желатинизация зерновых крахмалов. I. Влияние амилопектина, амилозы и липидов. Cereal Chem. 67 (6) 551-557. [Стр.222]
Крахмал, целлюлоза и муреин — три самых распространенных органических соединения, обнаруженных на Земле. Особый интерес представляет крахмал, поскольку он является исходным материалом для производства ИМО. Крахмал существует в виде смеси амилозы и амилопектина. Амилоза представляет собой линейный полисахарид, состоящий из звеньев D-глюкозы, связанных а- (1 4) друг с другом, а амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид, состоящий из звеньев D-глюкозы, связанных а- (1 4), с 5% связей а- ( l— 6) [72].Крахмальный компонент многих растений представляет собой смесь амилозы и амилопектина, хотя крахмалы восковых сортов кукурузы, риса, сорго и ячменя полностью состоят из амилопектина. [Pg.1195]
Альфа-амилаза слюны (α-амилаза) является основным белком, секретируемым слюной, и кодируется геном амила на хромосоме 1. Это эндогликогидролаза, что означает, что она гидролизует внутренний al -> 4 глюкозид. связи. Его основным субстратом является крахмал, состоящий исключительно из глюкозы в двух формах: амилозы и амилопектина.Амилоза представляет собой линейный полимер глюкозы, соединенный связями al -> 4 (рис. 12.10a). А-амилаза … [Pg.219]
Около 75% проклеивающих агентов, используемых сегодня во всем мире, состоят из крахмала и его производных из-за его низкой стоимости. Химически крахмал состоит из амилозы и амилопектина. Молекула амилозы имеет форму спирали с шестью единицами глюкозы на оборот (рис. 3-1). Амилоза с низким молекулярным весом является водорастворимой … [Стр.69]
Летучий продукт Крахмал Амилопектин Амилоза D-глюкоза… [Pg.339]
Более прямым источником энергии для животных является крахмал, содержащийся во многих продуктах питания. Крахмал представляет собой смесь вододиспергируемой фракции амилозы и второго компонента амилопектина. Амилоза — это полисахарид, состоящий из примерно 100 и нескольких тысяч единиц D-глюкозы, соединенных (1,4) -гликозидными связями (рис. 25.9). [Стр.994]
Гидроксид аммония Сульфид аммония Амилаза Амилаза, альфа-амилаза, п-амилаза, изо-амилодекстрин Амилопектин Амилоза .

Амилопектин, строение и свойства

Амилопектин, строение и свойства.

Амилопектин, формула, молекула, строение, состав, вещество:

Химические свойства амилопектина. Химические реакции (уравнения) амилопектина:

Крахмал, свойства, получение и применение

Крахмал, свойства, получение и применение.

Крахмал, формула, молекула, строение, состав, вещество:

Крахмал в природе:

Физические свойства крахмала:

Химический состав крахмала:

Химические свойства крахмала. Химические реакции (уравнения) крахмала:

Получение и производство крахмала:

Производство кукурузного крахмала:

Производство картофельного крахмала:

Применение крахмала:

Амилоза и амилопектин: состав, свойства и особенности

Общий состав

Амилоза

Амилопектин

Химические свойства

В живой природе

В организме человека

Формула крахмала в химии

Определение и формула крахмала

Структурная формула крахмала

Амилоза

Амилопектин

Примеры решения задач

Амилопектин: особенности применения в бодибилдинге — Статьи — Спортивное питание в Муроме с доставкой

Практическое пособие по химии

Формулы Хеуорса мальтозы в циклической и альдегидной формах

Формула Хеуорса лактозы (-форма)

Формула Хеуорса сахарозы

Крахмал – амилоза и амилопектин

Фрагмент молекулы амилозы – линейного полимера D-глюкозы

Фрагмент молекулы амилопектина –высокоразветвленного полимера D-глюкозы

Целлюлоза – линейный полимер D-глюкозы с -1,4-гликозидными связями

Мистер Углеродвсегда даст правильный ответ

Амилопектин — Информация о веществе — ECHA

Номер ЕС (Европейское сообщество)

Регистрационный номер CAS (Chemical Abstract Service)

Молекулярная формула

Молекулярная структура

Амилопектин — Информация о веществе — ECHA

Номер ЕС (Европейское сообщество)

Регистрационный номер CAS (Chemical Abstract Service)

Молекулярная формула

Молекулярная структура

Что такое амилопектин? (с иллюстрациями)

Основные макромолекулы — химия

11.1 Введение: четыре основных макромолекулы

Веселое видео-учебное пособие по основным макромолекулам

11.2 Структура и функция белка

Аминокислоты и структура первичного белка

Форма и функции белка

Более подробно: структура вторичного белка в шелке

Обзорные вопросы:

Введение

Глюкоза

Конфигурация глюкозы

Важные реакции

Окисление

Редукция

Кетоз

Аномерные формы глюкозы

5. Циклические формы моносахаридов

6. Гликозиды

Дисахариды

Полисахариды

Синтетическая модификация целлюлозы

Введение

Сравните глюкозу и галактозу

Введение

Ди- и полиуглеводы

Метаболизм

ЛИПИДЫ

Амилопектин амилоза — Большая химическая энциклопедия

Похожие записи

Комментировать Отменить ответ

Фрагмент молекулы амилопектина –
высокоразветвленного полимера D-глюкозы

Мистер Углерод
всегда даст правильный ответ